Synthèse de ligands phosphorés à chiralité axiale pour des applications en catalyse asymétrique
Auteur / Autrice : | Aurélie Gernet |
Direction : | David Virieux |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique, minérale et industrielle |
Date : | Soutenance le 23/10/2020 |
Etablissement(s) : | Montpellier, Ecole nationale supérieure de chimie |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences Chimiques (Montpellier ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut Charles Gerhardt (Montpellier ; 2006-....) - Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier / ICGM ICMMM |
Jury : | Président / Présidente : Thierry Durand |
Examinateurs / Examinatrices : David Virieux, Thierry Durand, Eric Leonel, Angela Marinetti, Tahar Ayad, Anne-Marie Chollet | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Eric Leonel, Angela Marinetti |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
L’obtention de molécules énantiopures représente un des enjeux déterminant pour la synthèse de composés biologiquement actifs, tout particulièrement pour les industries pharmaceutique et agrochimique. S’il existe plusieurs moyens d’accéder à chacun des énantiomères, la synthèse énantiosélective à partir de catalyseurs chiraux présentent les avantages de réduire les coûts de production, les déchets et pour les meilleures réactions avec une grande économie d’atomes. Tous ces facteurs sont particulièrement déterminants à l’échelle industrielle. De ce fait, les ligands phosphorés ont très vite suscité un vif intérêt en catalyse asymétrique et l’arrivée de nouveaux types de ligands à noyaux hétéroaromatiques, modulant les propriétés électroniques mais aussi certains des paramètres structuraux en font un terrain de jeu particulièrement attrayant pour les chimistes organiciens.Ces travaux de thèse sont consacrés à la recherche et à la synthèse de nouveaux systèmes phosphorés à chiralité axiale. Une grande partie de ces recherches concerne l’étude et la synthèse des imidazo[1,2-a]pyridines, système bihétérocylique à 10 électrons π. La fonctionnalisation de ce motif sur diverses positions et sa réactivité constitue le cœur de ce travail. Dans un second temps, la synthèse énantiosélective de bêta-aminoalcools à partir d’oxydes de phosphines chiraux a été étudiée.