Thèse soutenue

Synthèse de nouvelles molécules odorantes par catalyse à l’or (I) : L’or au service de la parfumerie moderne
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Auteur / Autrice : Romain Laher
Direction : Véronique Michelet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 17/12/2020
Etablissement(s) : Université Côte d'Azur
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences fondamentales et appliquées (Nice ; 2000-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie (Nice)
Jury : Président / Présidente : Nadia Patino
Examinateurs / Examinatrices : Véronique Michelet, Nadia Patino, Arnaud Voituriez, Joanna Wencel-Delord
Rapporteurs / Rapporteuses : Arnaud Voituriez, Joanna Wencel-Delord

Résumé

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Ce manuscrit s’intéresse à la synthèse de composés olfactifs intéressants en vue d’une utilisation dans l’industrie de la parfumerie. Un premier chapitre bibliographique met en lumière l’utilisation de métaux de transition comme catalyseurs de réactions servant à la synthèse de composés commercialisés et utilisés dans des parfums. Le travail décrit dans ce manuscrit présente la mise au point et le développement de réactions de cycloisomérisation d’énynes-1,6 et d’additions de nucléophiles sur des substrats acétyléniques par catalyse à l’or (I) dans le but d’obtenir des molécules intéressantes pour l’industrie de la parfumerie. Le second chapitre de ce manuscrit s’intéresse à la synthèse de dérivés de 3-oxabicyclo[4.1.0]-hept-4-ènes. Ces composés ont pu être réalisés avec de très bons rendements à des charges catalytiques faibles, rendant possible l’industrialisation de telles structures. De manière remarquable, l’ensemble des composés synthétisés a présenté un intérêt olfactif, que ce soient les dérivés de départ ou bien les produits de cycloisomérisation. Il a été possible de mettre en évidence une induction de chiralité dans le cadre de la réaction de cycloisomérisation d’énynes-1,6 via l’utilisation de substrats énantiomériquement substitués en position -allylique. Le troisième chapitre met en avant des premiers exemples de réaction tandem de cycloisomérisation / réduction d’alcools acétyléniques ont été effectués conduisant à une nouvelle voie de synthèse de dérivés furaniques et pyraniques. L’emploi de catalyseur d’or permet la formation d’éther d’énol exocyclique puis la réduction de l’insaturation via l’utilisation d’un organosilane. L’ensemble des composés synthétisés évalués présente des notes remarquables permettant d’envisager des substitutions de produits à risque par de nouveaux ingrédients aux propriétés organoleptiques proches