Effet des ultrasons de puissance sur les réactions d'oxydation aérobie d'alcools et d'aldéhydes aliphatiques : application à la synthèse des phéromones de la Pyrale du buis (Cydalima perspectalis) - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2020

Impact of power ultrasound on the reaction of aerobic oxidation of aliphatic alcohols and aldehydes : application to sex pheromones synthesis of Box tree pyralid (Cydalima perspectalis)

Effet des ultrasons de puissance sur les réactions d'oxydation aérobie d'alcools et d'aldéhydes aliphatiques : application à la synthèse des phéromones de la Pyrale du buis (Cydalima perspectalis)

Résumé

In the current context of sustainable development, alternatives to synthetic pesticides must be developed because their uses are hazardous for the environment. An alternative to these synthetic pesticides is chemical ecology, which uses chemical relations between an organism and its environment to control insect-pest. In this context, sex pheromones have already proved their efficiency. However, few syntheses pathways are described in the literature. Indeed, when oxidation reactions occur in their syntheses, oxidants used are generally harmful for people and for the environment.This PhD thesis has aimed at developing eco-compatible synthesis pathway for synthesis of sex pheromones components of the box tree pyralid (Cydalima perspectalis). Based on studies published in the literature, Wittig reaction has been chosen for the formation of (Z)-hexadec-11-en-1-ol leading to (Z)-hexadec-11-enal by oxidation.Aerobic oxidation reactions of aliphatic alcohols and aldehydes have been then investigated and potential impact of power ultrasound as non-conventional technique has been studied. In this context, analysis of photographic negatives of reaction media under ultrasound or silent conditions allowed to obtain original information on the interface modification “gas bubble/reaction media” under ultrasound and their impact on the reaction.Ultrasound does not impact the overall rate of aerobic oxidation reaction of alcohols, but information on the reaction mechanism have been confirmed.Aerobic oxidation of aldehydes, conducted under low frequency ultrasound (20 kHz), allows enhancing results published in literature. Comparatives studies under silent and ultrasonic conditions allow to confirmed information on the reaction mechanism.
Dans le contexte actuel de développement durable, des alternatives aux pesticides de synthèse doivent être développées puisque leur utilisation est dangereuse pour l’environnement. Une alternative possible à ces pesticides de synthèse est l’écologie chimique qui repose sur l’utilisation des relations chimiques entre un organisme et son environnement pour lutter contre les insectes ravageurs. L’utilisation de phéromones sexuelles pour lutter contre ces ravageurs a déjà prouvé son efficacité, mais peu de voies de synthèses de molécules composant leurs phéromones sont décrites dans la littérature. D’autres part, lorsque ces voies de synthèses proposent des réactions d’oxydation, celles-ci nécessitent généralement l’utilisation d’oxydants dangereux pour l’Homme et l’environnement.Ce travail de thèse a pour objectif le développement d’une voie de synthèse éco-compatible pour l’obtention des molécules composant les phéromones sexuelles de la pyrale du buis (Cydalima perspectalis). Sur la base des études publiées dans la littérature, la réaction de Wittig a été choisie pour la formation du (Z)-hexadéc-11-èn-1-ol en vue de l’obtention par oxydation du (Z)-hexadéc-11-énal.L’oxydation aérobie d’alcools et d’aldéhydes aliphatiques a ensuite été investiguée et l’effet potentiel des ultrasons de puissance, méthode non-conventionnelle d’activation, a été étudié. L’analyse de clichés photographiques du milieu réactionnel sous ultrasons et en conditions silencieuses a permis d’obtenir des informations originales sur la modification de l’interface « bulle de gaz/milieu réactionnel » sous ultrasons et son impact sur les réactions d’oxydation aérobie.Les ultrasons n’ont pas d’effet sur la vitesse globale de la réaction d’oxydation aérobie d’alcools, mais des informations mécanistiques ont pu être confirmées.L’oxydation aérobie des aldéhydes, menée sous ultrasons de basse fréquence (20 kHz), a permis d’améliorer les résultats publiés dans la littérature. Des études comparatives en conditions silencieuses et ultrasonores ont permis de confirmer des informations mécanistiques.
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Origine : Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-03551503 , version 1 (01-02-2022)

Identifiants

  • HAL Id : tel-03551503 , version 1

Citer

Claire Besnard. Effet des ultrasons de puissance sur les réactions d'oxydation aérobie d'alcools et d'aldéhydes aliphatiques : application à la synthèse des phéromones de la Pyrale du buis (Cydalima perspectalis). Chimie organique. Université Savoie Mont Blanc, 2020. Français. ⟨NNT : 2020CHAMA038⟩. ⟨tel-03551503⟩

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