Toward the total synthesis of BBIQ alkaloids : the trilobine
Auteur / Autrice : | Obinna Osuji |
Direction : | Éric Fouquet |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie Organique |
Date : | Soutenance le 19/11/2020 |
Etablissement(s) : | Bordeaux |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux) |
Jury : | Président / Présidente : Yannick Landais |
Examinateurs / Examinatrices : Éric Fouquet, Yannick Landais, Laurent Elkaïm, Camille Oger, Frédéric Cantagrel, Paola Barbara Arimondo | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Laurent Elkaïm, Camille Oger |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Les unités monomériques, benzyltetrahydroisoquinoline, parties de la synthèse totale de la trilobine, sont obtenus par de courtes séquences réactionnelles, à partir de produits commerciaux facilement accessible. Différentes approches ont été développés pour accéder aux composés benzyltetrahydroisoquinoline. Le premier point est la réaction de Pictet-Spengler, très efficace malgré quelques limitations de régiosélectivité.De premiers essais nous ont permis d’accéder, par réaction de Bischler-Napieralski, a des benzyltetrahydroisoquinoline à partir de phénéthylamines halogénées, mais la réaction nécessite des traaux supplémentaires pour optimiser et développer cette réactivité.Par ailleurs, nos efforts pour accéder à la partie sud diarylether par ré action de type Ullmann ont permis l’obtention de résultats encourageants et la préparation de la partie sud de la trilobine, ainsi que celle d’analogues.