Synthèses et Caractérisations de Glucides Électrostimulables pour des Applications Antifouling

Syntheses and Characterizations of Electrostimulable Carbohydrates for Antifouling Applications

• Auteur / Autrice : Fanny Peigneguy
• Direction : Frédéric Gohier, Christine Bressy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 08/12/2020
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) (Le Mans ; 2008-2021)
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....)
• Jury : Président / Présidente : Françoise Conan
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Charles Cougnon
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Pierre Audebert, Mohamed Mehiri

Mots clés

Mots clés contrôlés

Sels de diazonium

Environnement

Peinture antisalissure

Bactéries -- Adhésivité

Stimulation électrique

Fonctionnalisation des surfaces (chimie)

Mots clés libres

Glucide

Système conjugué

Amine

Carbone vitreux

Protéines

Bactéries

Antifouling

Carbohydrate

Conjugated system

Surface functionalization

Amine

Diazonium salt

Glassy carbon

Electrical stimulation

Proteins

Bacteria

Anti-bacterial assay

Antifouling

Résumé

Les biosalissures marines représentent l’accumulation indésirable d’organismes biologiques sur les surfaces de structures immergées dans l’eau de mer. Malheureusement, ce phénomène naturel a de sérieuses conséquences sur les plans économiques, environnementaux et matériels. Depuis l’interdiction de certains biocides dans les peintures antisalissures (en particulier le TBT en janvier 2008) à cause de leur toxicité envers des espèces marines non-ciblées et de leur accumulation dans l’environnement marin, la recherche a mis l’accent sur le développement de nouveaux revêtements antifouling efficaces,durables et respectueux de l’environnement sans relargage d’espèces toxiques. Ainsi, les travaux de cette thèse portent sur la fonctionnalisation de carbone vitreux par des glucides reliés à des systèmes conjugués électrostimulables via un lien triazole pour développer des surfaces à activité antifouling. En effet, ce type de revêtement a été conçu pour intervenir dans les premières étapes du biofouling. Tout d’abord, le glucide, très hydrophile, devrait lutter contre la formation du film conditionnant en s’entourant d’une barrière aqueuse résistante aux protéines. D’autre part, la modification de l’état de charge de la surface en continu par application d’un courant électrique sur le système conjugué électro-actif devrait perturber la colonisation bactérienneretardant l’installation du biofilm marin. Notre étude repose donc sur la synthèse et l’immobilisation d’un ensemble de glucides électrostimulables sur une surface de carbone vitreux par oxydation de l’amine aromatique en milieux organiques et aqueux. Un test microbiologique a été réalisé sur un des revêtements glucidiques en présence de la souche bactérienne TC8 dans les puits d’une microplaque contenant des cellules électrochimiques reliées à un potentiostat. La stimulation électrique de ce revêtement a permis d’améliorer ses propriétés antibactériennes.

Marine biofouling represents the undesirable accumulation of biological organisms on the surfaces of structures submerged in seawater. Unfortunately, this natural phenomenon has serious economic, environmental and material consequences. Since the ban of some biocides in antifouling paints (TBT in January 2008) because of their toxicity on the nontargeted marine species and their accumulation in the marine environment, research has focused on the development of new efficient, durable and environmentally friendly antifouling coatings without releasing toxic species. Thus, the work of this thesis deal with the functionalization of glassy carbon surface by carbohydrates linked to an electrostimulable conjugated system via a triazole link in order to develop surfaces with antifouling activity. Indeed, this kind of coating was designed to intervene in the first steps of biofouling. First, the carbohydrate, which is very hydrophilic, should fight against the formation of the conditioning film by surronding itself with an aqueous barrier resistant to proteins. On the other hand, the continuous modification of charge state by applying an electric current to the electroactive conjugated system is expected to disrupt the bacterial colonization delaying the installation of marine biofilm. Our study is therefore based on the synthesis and the immobilization of electrostimulable carbohydrates on a glassy carbon surface by aromatic amine oxidation in organic and aqueous media. A microbiological test was carried out on one of the carbohydrate coatings in the presence of the TC8 bacterial strain in the wells of a microplate containing electrochemical cells connected to a potentiostat. Electrical stimulation of this coating allowed to improve its antibacterial properties