Nouveaux systèmes pi-conjugués déficients en électrons pour une application potentielle en photovoltaïque organique.

New electron-deficient pi-conjugated systems for potential application in organic photovoltaics.

• Auteur / Autrice : Pablo Simon Marques
• Direction : Philippe Blanchard, Clément Cabanetos
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 16/10/2020
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) (Le Mans ; 2008-2021)
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-Anjou
• Jury : Président / Présidente : Gilles Ulrich
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Raquel Andreu-Solano, Bruno Schmaltz
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Sébastien Clément

Mots clés

Mots clés contrôlés

Couches minces

Électronique organique

Synthèse organique

Mots clés libres

Chimie

Accepteurs non-Fullerène

Couches minces déposées sous vide

Organic Synthesis

Organic Electronics

Non-Fullerene Acceptors

Vacuum-Processed thin-Films

Résumé

Le développement récent d’accepteurs moléculaires non-fullerène (NFAs) est à l’origine d’un nouvel essor du photovoltaïque organique (OPV). Grâce à eux, des cellules solaires organiques à simple jonction peuvent désormais atteindre des rendements de photoconversion de 18%. Cependant, ces résultats exceptionnels sont obtenus avec des molécules de structure complexe et par des procédés de dépôt ensolution à la tournette, ce qui complique la fabrication de modules photovoltaïques commerciaux. Après un premier chapitre introduisant l’OPV, un second présente les différentes séries de NFA préparées au cours de cette thèse. Deux nouveaux régioisomères du pérylène-diimide (PDI) ont été synthétisés et caractérisés. Ensuite, l’impact de la position de substitution sur les propriétés optoélectroniques et les performances photovoltaïques a été étudié. De plus, en collaboration avec Heliatek, des NFAs derivés du motif indénothiophène (IDT) ont été conçus pour la réalisation de dispositifs photovoltaïques préparés par dépôts sous vide. Finalement, le dernier chapitre décrit de nouveaux derivés du benzothioxanthène (BTXI), fonctionnalisés par des groupes électro-attracteurs. Ces composés électro-déficients de la famille des rylènes ouvrent des perspectives en électronique organique.

Major contributors to the revival of the organic photovoltaic (OPV) field, non-fullerene acceptors (NFAs) have attracted considerable research interest and efforts in recent years. As a result, power conversion efficiencies now exceed 18%in single junction solar cells. However, these outstanding results have been obtained with complex and expensive structures and processed by spincoating, thus making the up-scaling a true challenge for large surface areas. Hence, in the first chapter a brief overview of the organic photovoltaics and its recent progress isaddressed. Thereafter, the second chapter presents the different series of NFA prepared during this thesis. Two perylene-diimide (PDI) disubstituted regioisomers were newly synthesized and characterized. Then, the impact of the grafting natureand position on the optoelectronic properties and the photovoltaic performances were studied. Thereafter, in collaboration with Heliatek, our efforts were focusedin preparing vacuum-processable non-fullerene acceptors, derived from the indenothiophene (IDT) scaffold. Eventually, the last chapter aims at preparing newbenzothioxanthene (BTXI) derivatives, enhancing its electron-withdrawing behaviour towards a promising family of rylenes for sublimable organic electronics.