Thèse soutenue

Synthèse et études de cages moléculaires commutables : récepteurs allostériques et composants de systèmes entrelacés
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Auteur / Autrice : Ryan Djemili
Direction : Valérie Heitz
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie moléculaire - chimie supramoléculaire
Date : Soutenance le 24/09/2019
Etablissement(s) : Strasbourg
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
Jury : Président / Présidente : Olivier Siri
Examinateurs / Examinatrices : Valérie Heitz, Olivier Siri, Jean-Marc Vincent, Stéphanie Durot
Rapporteurs / Rapporteuses : Olivier Siri, Jean-Marc Vincent

Résumé

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La synthèse de cages moléculaires commutables intégrant des fonctions permettant de contrôler la taille de leurs cavités représente un défi conceptuel et synthétique. La cage covalente flexible synthétisée C se compose de deux porphyrines de zinc(II) reliées par des anses diméthoxyéthane incluant des ligands triazoles. La coordination réversible d’ions Ag(I) aux triazoles déclenche un changement conformationnel important de la cage qui passe d’une conformation aplatie à une conformation ouverte. Ce changement conformationnel permet le contrôle allostérique de l’encapsulation de molécule π-accepteur (NDI) ou de ligand ditopique (pyrazine). Enfin, un [2]semirotaxane original, constitué de la cage ouverte [Ag4C](BArF)4 comme anneau, a été obtenu quantitativement par enfilage d’un axe moléculaire mono-bouchonné comportant une station pyrazine. La commutabilité de la cage est exploitée pour contrôler l’enfilage de l’axe au travers de l’anneau. C’est un exemple rare d’enfilage contrôlé de façon allostérique.