Thèse soutenue

Développement de nouveaux outils synthétiques pour la préparation de coumarines et de thiocoumarines

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Auteur / Autrice : Olesia Zaitceva
Direction : Benoît LouisPatrick Pale
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 20/06/2019
Etablissement(s) : Strasbourg
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
Jury : Président / Présidente : Svetlana Ivanova
Examinateurs / Examinatrices : Benoît Louis, Patrick Pale, Svetlana Ivanova, Gilbert Kirsch, Erisa Saraci, Aleksander Vasilyev
Rapporteur / Rapporteuse : Svetlana Ivanova, Gilbert Kirsch

Résumé

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Pour la première fois la coumarine a été isolée à l’état naturel en 1820. Depuis, les scientifiques ont extraits plus d’une mille de combinaisons de coumarines et développé plusieurs voies de leur synthèses. Les coumarines sont largement utilisées en pharmacie, médecine, chimie optique et biochimie. Thiocoumarine quant à elle intervient dans les domaines similaires à celui de coumarine. Grâce à ce vaste champ d’applications de coumarines et un grand potentiel de thiocoumarines, nous avons décidé de mettre au point de nouvelles méthodes pour synthétiser ces composants. Le but principal de notre recherche se base sur le développement de méthodes de préparation de dérivés de coumarines et de thiocoumarines à partir de dérivés acétyléniques. La recherche se concentre sur deux méthodes principales : catalyse homogène avec un complexe de platine & catalyse hétérogène avec des zéolithes acides. Les résultats des travaux entrepris dans le cadre de cette thèse ont permis d’identifier des conditions pour la cyclisation de O- et S-aryl propinoates en coumarines et thiocoumarines. Alors que le complexe de Pt(II) (PPy)PtCl(MeCN) s’est avéré performant pour la cyclisation de O-aryl propinoates en coumarines, les zéolithes apparaissent comme des catalyseurs acides efficaces pour l’accès non seulement aux coumarines, mais aussi aux thiocoumarines, peu décrite dans la littérature