Réseaux moléculaires et Chimie des Substances Naturelles : de l’isolement de composés inédits à de toutes nouvelles applications en synthèse biomimétique
Auteur / Autrice : | Charlotte Alcover |
Direction : | Erwan Poupon, Ahmed-mehdi Beniddir |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie des substances naturelles |
Date : | Soutenance le 11/12/2019 |
Etablissement(s) : | Université Paris-Saclay (ComUE) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Innovation thérapeutique : du fondamental à l'appliqué (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Biomolécules : conception, isolement, synthèse (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine ; 2002-....) |
établissement opérateur d'inscription : Université Paris-Sud (1970-2019) | |
Jury : | Président / Présidente : Fanny Roussi |
Examinateurs / Examinatrices : Erwan Poupon, Ahmed-mehdi Beniddir, Fanny Roussi, Olivier Grovel, Marie-Christine Lallemand | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Olivier Grovel, Marie-Christine Lallemand |
Mots clés
Résumé
La découverte de nouvelles entités naturelles est un processus particulièrement long et coûteux ; il faut donc réussir le plus tôt possible à détecter les composés connus dans les matrices étudiées, afin de ne pas les ré-isoler inutilement. C’est tout l’enjeu de l’annotation (c’est-à-dire l’identification partielle mais rapide de composés) et de la déréplication (autrement dit, l’application de l’annotation en vue d’écarter les molécules déjà connues du processus d’isolement).Grâce à sa sensibilité inégalée et à l’avènement de l’ère du « big data », la chromatographie liquide à haute performance couplée à la spectrométrie de masse tandem (CLHP-SM/SM) s’est imposée comme l’un des outils de référence dans cette démarche. En effet, son utilisation implique bien souvent le recours à des méthodes de traitement informatiques, comme le « molecular networking », de par la quantité considérable de données générées.La thèse se présente donc en deux parties : la première, portée sur l'extraction de nouveaux composés à partir d'une plante de la famille des Apocynaceae déjà très étudiée, Picralima nitida. La seconde propose une application des réseaux moléculaires à de la chimie biomimétique en mélanges, autour des alcaloïdes de type « 3-alkylpipéridines ».