Briques de construction à base d’anthracénylporphyrines pour la fabrication bottom-up de nanostructures de graphène dopées à l’azote
Auteur / Autrice : | Joffrey Pijeat |
Direction : | Stéphane Campidelli |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 11/10/2019 |
Etablissement(s) : | Université Paris-Saclay (ComUE) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Nanosciences et innovation pour les matériaux, la biomédecine et l'énergie (Gif-Sur-Yvette, Essonne ; 2015-....) |
établissement opérateur d'inscription : Université Paris-Sud (1970-2019) | |
Jury : | Président / Présidente : Jean-Pierre Mahy |
Examinateurs / Examinatrices : Stéphane Campidelli, Jean-Pierre Mahy, Anna Laporte-Chrostowska, Jennifer A. Wytko, Laurence Masson | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Anna Laporte-Chrostowska, Jennifer A. Wytko |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
La synthèse de graphène par approche « bottom-up » fait l’objet de nombreux travaux de recherche ayant pour but de contrôler les propriétés électroniques et optiques de ce matériau par la fabrication de nanostructures avec une précision atomique. D’autre part, le contrôle de dopant dans le graphène permettant d’en moduler les propriétés suscite un grand intérêt et dans ce contexte l’utilisation de porphyrines avec un taux d’azote contrôlé est attrayante. Par leurs ressemblances structurelles, les porphyrines π-étendues peuvent être considérées comme des nanoparticules de graphène dopées à l’azote (GQDs) présentant de fortes propriétés infrarouge tandis que les briques de construction à base de porphyrines peuvent être utilisées pour la synthèse sur surface de deux type de nanoarchitectures de graphene appélées nanorubans (GNRs) et nanomèches (GNMs). Cette thèse a pour objectif de développer la synthèse de porphyrines à base d’anthracenes et de les utiliser comme précurseurs pour la fabrication de nanostructures. La première partie de cette thèse est dédiée à la synthèse organique de différentes anthracenylporphyrines et à l’étude de leurs assemblages sur surface dans la chambre d’un microscope à effet tunnel. La seconde partie est dédiée à l’étude de formation de porphyrines π-étendues via une méthode pyrolyse flash pouvant activer thermiquement des réactions de couplage par déhydrogenation entre des hydrocarbures aromatiques polyycliques (PAHs) et des porphyrines. La dernière partie est dédiée à la modification post synthétique d’une tetrabromoanthracenylporphyrine par addition de PAHs via la réaction de couplage de Suzuki-Miyaura et à la caractérisation des propriétés optiques de ces porphyrines nouvellement formées.