Thèse soutenue

Synthèse, polymérisation de glycidyl carbamates et application aux films minces et à la modification de surface
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Auteur / Autrice : Guillaume Taing
Direction : Arnaud TatibouëtChristophe Sinturel
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 10/12/2019
Etablissement(s) : Orléans
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....)
Jury : Président / Présidente : Sylvain Caillol
Examinateurs / Examinatrices : Arnaud Tatibouët, Christophe Sinturel, Stéphane Carlotti, Nadine Barroca, Marie Schuler
Rapporteurs / Rapporteuses : Sylvain Caillol, Stéphane Carlotti

Résumé

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Dans un contexte de diminution de la disponibilité des ressources fossiles, le développement de biocarburants et notamment du biodiesel, a fortement augmenté depuis une vingtaine d’années. Cela a conduit en même temps à un accroissement de la production de glycérol, principal sous-produit de cette industrie. Obtenu à partir de la biomasse, il peut être valorisé à travers de nombreuses applications, et notamment pour la synthèse de molécules à fortes valeurs ajoutées. Dans le cadre de cette thèse, nous avons développé une voie de synthèse à partir d’un des dérivés principaux du glycérol, le carbonate de glycérol. Nous obtenu 14 nouveaux monomères de type glycidyl carbamate. Ces molécules possèdent à la fois un cycle époxyde, site potentiel de polymérisation pour l’obtention de polyéthers fonctionnalisés, et une fonction uréthane participant aux propriétés d’applications des polymères synthétisés. De plus, la voie de synthèse proposée ne nécessite pas l’utilisation d’isocyanates, nocifs pour la santé humaine et qui restent pourtant aujourd’hui les réactifs standards pour accéder à ce type de fonctions. Par la suite, nous avons synthétisé des poly(glycidyl carbamate) pour lesquels nous avons pu déterminer les structures par MALDI-ToF, et mettant en avant la difficulté d’obtenir des composés de fortes masses molaires, dû notamment à la présence de la fonction uréthane. L’affinité polymère/solvant a été étudiée par la détermination des paramètres de solubilité de ces molécules et par comparaison aux résultats d’une étude expérimentale sur les films de minces de poly(glycidyl carbamates) (par solubilisation et gonflement des films). Enfin, dans une dernière partie, nous avons montré qu’il était possible de greffer des glycidyl carbamates à la surface de substrat de silicium pour en changer ses propriétés. Ces études ouvrent la voie vers de potentielles applications à la modification de pigments à partir de molécules biosourcées, notamment pour des applications en cosmétique.