Synthèse et fonctionnalisation de bicycles 5-5 polyazotés : pyrazolo[3,4-d]thiazoles et pyrazolo[3,4-c]pyrazoles
Auteur / Autrice : | Nicu-Cosmin Ostache |
Direction : | Franck Suzenet, Gérald Guillaumet |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie Organique |
Date : | Soutenance le 04/04/2019 |
Etablissement(s) : | Orléans en cotutelle avec Universitatea Vasile Alecsandri din Bacău (România) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) |
Jury : | Président / Présidente : Liane Gloria Raluca Stan |
Examinateurs / Examinatrices : Ion Grosu, Mihaela Gulea, Adriana-Luminita Finaru | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Ion Grosu, Mihaela Gulea |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les structures bicycliques azotées sont parmi les entités les plus utilisées dans le domaine thérapeutique.Les bicycles 5:5 polyazotés sont des structures moins décrites que leurs analogues 6:6 ou6:5. Malgré le potentiel pharmacologique des pyrazolo [3,4-d] thiazoles et des pyrazolo [3,4-c] pyrazoles,deux exemples de ces familles rares, seuls quelques procédés de préparation et de fonctionnalisationdirecte de ces charpentes hétérocycliques sont décrits.De ce fait, l’objectif principal de nos recherches vise à développer de nouvelles voies de synthèse vers cesdeux charpentes bicycliques et ce, à partir de substrats facilement accessibles. Des stratégies efficaces ontété mises au point et s’appuient sur réactions de condensations avec des hydrazines, des N-cyclisationsintramoléculaires, des halogénations chimiosélectives et diverses réactions de couplage-croisé. De surcroît,le motif pyrazolo[3,4-d]thiazole a été fusionné à une structure triazapentalène, afin d’évaluer les propriétésspectroscopiques.