Valorisation en synthèse organique des phytoconstituants (dérivés du gossypol) extraits de Cienfuegosia Digitata. Cav

Valorization in organic synthesis of phytoconstituents (Gossypol derivatives) extracted from Cienfuegosia Digita. Cav

• Auteur / Autrice : Mohamed Vall Sidi Boune
• Direction : Mohamed Othman, Abdarrahmane Ould Hadou, Ata Martin Lawson
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale et industrielle
• Date : Soutenance le 15/01/2019
• Etablissement(s) : Normandie en cotutelle avec Université de Nouakchott
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
• Partenaire(s) de recherche : établissement de préparation : Université du Havre (1984-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire (Le Havre, Seine-Maritime ; 1999-....)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Mohamed Said Ould Sidiya, Mohamed Ould Deida, Brahim Ould Elimine
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Jacques Mortier, Hichem Ben Jannet

Mots clés

Mots clés contrôlés

Schiff, Bases de

Malvacées

Gossypol

Mots clés libres

Gossypol

Cienfuegosia digitata cav.

Malvaceae

Bases de Schiff

Atropoisomères

SECheM

Izide

Réaction d'échange d'amine

Atropisomers

Bases of Schiff

Amine exchange reaction

Résumé

Cette thèse décrit une méthodologie innovante d’extraction et d’hémisynthèse simultanée, dénommée SECheM (Simultaneous Extraction and Chemical Modification) sur une plante mauritanienne le Cienfuegosia digitata Cav. Cette méthodologie présente plusieurs avantages : (a) elle permet d’éviter les étapes critiques au niveau de la séparation et de la purification du gossypol, un polyphénol instable isolé de la plante ciblée (b) elle permet de stabiliser le gossypol thermiquement en le transformant en base de Schiff beaucoup plus stable. (c) elle présente un avantage en termes de réduction du nombre d’étapes et de temps. La même méthodologie a été utilisée pour accéder à des analogues bases de Schiff énantiomériquement pures du gossypol seulement en 2 étapes. Ces dernières transformées efficacement en complexes métalliques énantiomériquement purs se sont montrés être intéressants d’un point de vue catalytique.

This PhD work describes an innovative methodology for simultaneous extraction and semisynthesis, named SECheM (Simultaneous Extraction and Chemical Modification) on a Mauritanian plant: Cienfuegosia digitata Cav. This methodology offers many advantages: (a) It is a perfect solution to circumvent critical steps in the extraction, separation and purification processes of gossypol that is unstable polyphenol isolated from the targeted plant (b) It allows an in-situ preparation of more stable gossypol Schiff base derivatives (c) It shows an important reduction of step number and also the time needed for the process. The same SECheM methodology was used to access enantiomerically pure Schiff base derivatives of gossypol in only two steps. The latters were efficiently transformed into enantiomerically pure metallic complexes that appear to be very interesting in a catalytic reaction.