Thèse soutenue

Le silicium pour la production catalytique d'hydrogène et la synthèse d'amides
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Auteur / Autrice : Eleonore Morisset
Direction : Jérôme BlanchetJacques Rouden
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 22/11/2019
Etablissement(s) : Normandie
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire et thio-organique (Caen ; 1996-....)
établissement de préparation : Université de Caen Normandie (1971-....)
Jury : Président / Présidente : Joëlle Vidal
Examinateurs / Examinatrices : Jérôme Blanchet, Jacques Rouden, Gilles Dujardin, Estelle Metay
Rapporteurs / Rapporteuses : Gilles Dujardin, Estelle Metay

Mots clés

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Résumé

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Ces travaux de thèse reposent sur l’utilisation du silicium et de ses dérivés comme espèces pouvant répondre à certains enjeux techniques actuels. La silylation des alcools par le phénylsilane représente une méthode attractive pour la production douce d’hydrogène. Ce projet a permis de mettreen évidence une catalyse efficace par des bases azotées simples et disponibles. L’étude du mécanisme suggère que l’étape déterminante de cette réaction est la déprotonation de l’alcool. Le phénylsilane a ensuite montré son utilité dans le cadre de la synthèse des amides, mais également pour la synthèse peptidique en absence d’épimérisation. Par la suite, cette méthodologie a été étendue à la synthèse de quelques amides de Weinreb. Dans le but de mieux comprendre le mécanisme réactionnel, la synthèse de quelques phénylsilanes substitués de groupes électroattracteurs et de groupes électrodonneurs a été entreprise. Enfin la réaction d’acétylation des amines à partir d’acétate de silicium a été examinée. Un large panel d’amines primaires, secondaires et ainsi que des anilines ont été acétylées révélant l’intérêt synthétique de l’acétate de silicium en chimie organique.