Thèse soutenue

Monomères renouvelables de la biomasse : défis et opportunités
FR  |  
EN
Accès à la thèse
Auteur / Autrice : Nadim Eid
Direction : Bruno AndriolettiIyad Ezzedine-Karamé
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 22/07/2019
Etablissement(s) : Lyon en cotutelle avec Université Libanaise
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale de Chimie (Lyon ; 2004-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires - UMR 5246 (Villeurbanne, Rhône)
Jury : Président / Présidente : Micheline Draye
Examinateurs / Examinatrices : Bruno Andrioletti, Iyad Ezzedine-Karamé, Salem El Kharrat, Lorraine Christ
Rapporteurs / Rapporteuses : Micheline Draye, Kamal Bouhadir

Résumé

FR  |  
EN

Dans cette thèse, nous avons décrit de nouvelles méthodes pour la préparation de polymères et de produits chimiques à partir de ressources renouvelables:Premièrement, nous avons défini une nouvelle méthode de préparation de sulfonamides, utilisant des nitro-aromatiques et des sels de sulfinate de sodium, dans une solution aqueuse de bisulfite de sodium, en tant qu’agent réducteur non toxique. Le produit a été séparé par une simple filtration. La réaction montre une chimio-sélectivité complète, seuls les substrats nitro déficitaire en électrons sont réactifs. Cependant, et contrairement à la littérature, les sels de sulfinate de sodium aromatiques et aliphatiques se sont révélés réactifs dans nos conditions. De plus, nous avons utilisé cette méthode pour préparer de manière écologique le catalyseur de zinc décrit par Karamé et al. et utilisé pour la cycloaddition du dioxyde de carbone avec des époxydes, afin d'accéder aux monomères de polycarbonates pour la préparation de polyuréthane non isocyanate.Ensuite, nous avons étudié la préparation de bis-carbonate de mannitol à partir de mannitol, en utilisant le carbonate de diméthyle comme réactif et comme solvant. Le carbonate de glycérol a été utilisé comme co-solvant en raison de ses propriétés de solubilisation intéressantes. La possibilité de synthèse des monomères diamines entièrement renouvelables a également été étudiée en utilisant des derives des sucres comme la furfurylamine et le 5-méthylfurfural. Nous avons également etudier l’aminolyse du bis-carbonate du mannitol avec la furfurylamine à la température ambiante. De plus, nous avons comparé la stabilité de ce carbonate avec les monomères carbonates commerciaux en utilisant une analyse gravimétrique thermique.Enfin, nous avons préparé le diester de 4,4'-oxydipentanoate de diéthyle à partir de lévulinate d'éthyle par éthérification réductrice sans solvant, catalysée par du triflate de cuivre, en utilisant du tétraméthydisiloxane comme agent réducteur. En outre, nous avons prouvé que ce nouveau monomère était utilisable dans la préparation des polyesters et des polyamides, dans des conditions de polycondensation classiques, en utilisant le propane diol et l’hexaméthylène diamine comme monomères modèles