Au cours des dernières décennies, de nombreux efforts se sont focalisés sur la synthèse, la modification et l’utilisation de systèmes moléculaires multi-adressables. Afin d’élaborer de tels systèmes capables de répondre à des stimulations de différentes natures (par exemple : photon, électron, proton, etc…) les deux principales stratégies consistaient à ce jour à connecter différents types d’unités stimulables soit par liaison covalente soit par dispersion au sein d’assemblages supramoléculaires. Au cours de cette thèse, nous nous sommes attachés à développer une nouvelle approche basée sur l’utilisation d’un unique switch multi-mode : les indolino-oxazolidine (BOX). En effet, cette unité est capable de commuter entre deux états métastables (ouvert et fermé) et ce de façon indifférenciée par application d’une stimulation lumineuse, électrochimique ou encore par variation du pH. En suivant une première stratégie, deux unités BOX ont été connectées via l’utilisation d’un simple système conjugué linéaire tels qu’une unité bithiophène et un enchainement EDOT-Thiophène-EDOT (ETE) comme espaceur. Nous avons démontré que ces systèmes multi-stimulables sont capables de commuter de façon pas à pas entre 3 états métastables différents et ce quel que soit la nature du stimulus. Afin de démontrer les nombreuses possibilités de cette approche et augmenter le nombre d’états métastables, 3 unités BOX ont été connectés par l’utilisation de systèmes conjugués plus élaborés permettant ainsi de conduire à des interrupteurs moléculaires capables de présenter jusqu’à 4 états différents. En complément de cette approche purement organique, une seconde stratégie a consisté à fonctionnaliser différents ligands azotés par au moins une entité BOX afin d’élaborer des systèmes plus complexes par chimie de coordination avec des ions métalliques de zinc et de ruthénium. Les ligands préparés ainsi que les complexes correspondants ont été pleinement caractérisés et leur addressabilité sous stimulation chimique, électrique et lumineuse étudiée.