Tectonique moléculaire à base de porphyrines, de dipyrrines, et d’hétérocycles azotés fonctionnalisés par des nucléobases

Molecular tectonics based on porphyrin, dipyrrins, and heterocyclic amines functionalized by nucleobases

• Auteur / Autrice : Elsa Tufenkjian
• Direction : Mir Wais Hosseini, Véronique Bulach
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance le 14/12/2018
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie de la matière complexe (Strasbourg)
• Jury : Président / Présidente : Jean-Pierre Mahy
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Stefan Kubik
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Claude Gros, Stéphane Vincent

Mots clés

Mots clés contrôlés

Tectonique moléculaire

Cristallisation

Nucléobases

Composés hétérocycliques

Mots clés libres

Tectonique moléculaire

Nucléobases

Porphyrines

Dipyrrines

Pyridines

Terpyridines

Molecular tectonics

Nucleobases

Porphyrins

Dipyrrins

Pyridines

Terpyridines

Résumé

La tectonique moléculaire est une partie de la chimie supramoléculaire traitant de la formation d’architectures périodiques mono-, bi- et tridimensionnelles générées via l’auto-assemblage de briques moléculaires complémentaires nommées tectons. Ces derniers possèdent des sites de reconnaissance basés sur des interactions non-covalentes et réversibles. Les interactions largement utilisées sont les liaisons hydrogène et les interactions de coordination. Au cours de cette thèse, les sites de liaison H utilisés sont les nucléobases (thymine, adénine, cytosine, guanine) présentes dans l'ADN et l'ARN, qui ont été introduites en périphérie de différents sites de coordination, tels que les porphyrines, les dipyrrines, les pyridines et les terpyridines. Une bibliothèque de 25 nouveaux tectons à base de nucléobases a été synthétisée et caractérisée. De plus, les tectons ont été cristallisés pour étudier leur auto-assemblage à l'état solide. En présence de cations métalliques externes, les tectons conduisent à la formation de réseaux de coordination de topologies variées associant des liaisons H additionnelles entre les nucléobases.

Molecular tectonics is a field of supramolecular chemistry dealing with the formation of 1D, 2D and 3D molecular networks generated through the self-assembly processes between complementary building blocks (tectons). The latter offer complementary sites leading to recognition patterns via non-covalent and reversible interactions. The interactions widely used are hydrogen bonds and coordination interactions. During this thesis, the H-bonding sites used are the Nucleobases (Thymine, Adenine, Cytosine, Guanine) found in the DNA and RNA, which were introduced to different coordination sites, such as porphyrins, dipyrrins, pyridines and terpyridines. A library of 25 new tectons based on nucleobases were synthesized and characterized. Furthermore, the tectons were crystalized to study their self-assembly in the solid state. In the presence of external metal cations, the tectons lead to the formation of coordination and H-bonded networks of various topology via the self-assembly of nucleobases together with the formation of coordination bonds.