Squelettes chiraux originaux porteurs d’un centre P-stéréogénique
Auteur / Autrice : | Aabid Mohd |
Direction : | Françoise Colobert |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 18/12/2018 |
Etablissement(s) : | Strasbourg |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) |
Jury : | Président / Présidente : Frédéric Leroux |
Rapporteur / Rapporteuse : Sylvain Jugé, Hervé Clavier |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Les composés organiques présentant une chiralité portée par un atome de phosphore sont appelés composés P-chiraux, P-chirogéniques ou P-stéréogéniques. Ces composés trouvent des nombreuses applications dans l’industrie agrochimique et pharmaceutique, en tant qu’outils de coordination, mais surtout en catalyse organométallique asymétrique en tant que ligands privilégiés (Prix Nobel pour W. S. Knowles en 2001). Cependant, la synthèse de composés P-chiraux reste un défi majeur et les méthodes actuellement utilisées sont souvent difficiles à mettre en oeuvre et multi-étapes. Au cours de cette thèse nous nous sommes intéressés au développement d’une méthodologie efficace et inédite pour la synthèse de composés P-stéréogeniques. Notre approche est basée sur la réaction d’Atherton-Todd et implique le dédoublement cinétique dynamique lors d’un couplage entre un phénol portant un auxiliaire de chiralité, ie. le sulfoxyde, et un H-phosphinate racémique. De plus, la post-functionalisation des composés diastéréomériques P-chiraux ainsi obtenus est possible dans des conditions douces, permettant ainsi d’accéder à un large panel de composés P-stéréogeniques. Ainsi, cette nouvelle méthodologie permet de synthétiser, via un couplage O-P diastéréosélectif, des précurseurs originaux de composés P-chiraux variés.