Thèse soutenue

Synthèse orthogonale de poly(triazole amide)s contenant des séquences codées synthétiques ou naturelles

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Auteur / Autrice : Guillaume Fiers
Direction : Jean-François Lutz
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie des polymères
Date : Soutenance le 19/09/2018
Etablissement(s) : Strasbourg
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Sadron (Strasbourg)
Jury : Président / Présidente : Loïc Jierry
Examinateurs / Examinatrices : Delphine Chan-Seng, Jan C. Behrends
Rapporteurs / Rapporteuses : Eric Drockenmuller, Patrice Woisel

Résumé

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Les poly(triazole amide)s sont une classe de polymères à séquences définies synthétisés par une approche « AB+CD » itérative, chimiosélective et supportée. Cette stratégie permet de contrôler parfaitement la séquence des monomères, puisque les unités constitutives sont ajoutées une à une. De plus, la chimiosélectivité des réactions de couplage permet de s’affranchir d’étapes de déprotection. En outre, l’utilisation d’un support solide minimise également le temps d’expérimentation et facilite les étapes de lavage, réduisant donc le temps total de synthèse. Cette voie de synthèse a été utilisée pour la préparation de différents types de polymères fonctionnels. Premièrement, plusieurs oligomères comme des structures composées de chaînes alkyles ou PEG ont été préparées, contenant des séquences de monomères non naturels qui forment un code binaire. Ces produits ont été analysés grâce à deux techniques de séquençage : la spectrométrie de masse en tandem et l’analyse de chaînes uniques par les nanopores. Une synthèse sans cuivre de ce type d’oligomères a également été considérée. Enfin, une nouvelle classe d’acides xénonucléiques (XNAs), les peptide triazole nucleic acids (PTzNAs), a été synthétisée et étudiée. En particulier, les propriétés d’hybridation de ces polymères contenant des séquences génétiques ont été examinées.