Transformations durables du coumalate de méthyle : préparations efficaces d'acides carboxyliques insaturés, de 2Hpyranes, de trifluorométhyl benzènes et de molécules fluorescents
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Auteur / Autrice : | Liang Chang |
Direction : | Serge Thorimbert, Luc Dechoux |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 19/07/2018 |
Etablissement(s) : | Sorbonne université |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut parisien de chimie moléculaire (2009-....) |
Jury : | Président / Présidente : Cyril Ollivier |
Examinateurs / Examinatrices : Sandrine Bouquillon | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Sylvie Condon, Xavier Moreau |
Résumé
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Dans ce travail, nous décrivons le développement de nouvelles transformations utilisant le coumalate de méthyle, composé renouvelable biosourcé. Un couplage double séquentiel d'alkyl-alkyle ou d'alkyl-hydrure one-pot conduit à des acides insaturés d’intérêt. Nous décrivons une synthèse efficace de 2H-pyranes tétrasubstitués dans des conditions douces, puis nous décrivons une réaction efficace et sans solvant avec des dicétones trifluorométhylées, pour conduire à des benzènes trifluorométhylés. Enfin, nous avons rapporté une nouvelle stratégie générale de réaction de désaromatisation de composés hétérocycliques de type pyrido [1, 2-a] bicycliques.