Thèse soutenue

Transformations durables du coumalate de méthyle : préparations efficaces d'acides carboxyliques insaturés, de 2Hpyranes, de trifluorométhyl benzènes et de molécules fluorescents
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Auteur / Autrice : Liang Chang
Direction : Serge ThorimbertLuc Dechoux
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 19/07/2018
Etablissement(s) : Sorbonne université
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut parisien de chimie moléculaire (2009-....)
Jury : Président / Présidente : Cyril Ollivier
Examinateurs / Examinatrices : Sandrine Bouquillon
Rapporteurs / Rapporteuses : Sylvie Condon, Xavier Moreau

Résumé

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Dans ce travail, nous décrivons le développement de nouvelles transformations utilisant le coumalate de méthyle, composé renouvelable biosourcé. Un couplage double séquentiel d'alkyl-alkyle ou d'alkyl-hydrure one-pot conduit à des acides insaturés d’intérêt. Nous décrivons une synthèse efficace de 2H-pyranes tétrasubstitués dans des conditions douces, puis nous décrivons une réaction efficace et sans solvant avec des dicétones trifluorométhylées, pour conduire à des benzènes trifluorométhylés. Enfin, nous avons rapporté une nouvelle stratégie générale de réaction de désaromatisation de composés hétérocycliques de type pyrido [1, 2-a] bicycliques.