Catalyse au cobalt : applications en couplages croisés et en activation/fonctionnalisation de liaison C-H
Auteur / Autrice : | Etienne Barde |
Direction : | Janine Cossy |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie Moléculaire |
Date : | Soutenance le 21/11/2018 |
Etablissement(s) : | Paris Sciences et Lettres (ComUE) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Chimie, Biologie, Innovation (Paris) - Chimie-Biologie-Innovation / CBI |
établissement opérateur d'inscription : Ecole supérieure de physique et de chimie industrielles de la Ville de Paris (1882-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Laurence Grimaud |
Examinateurs / Examinatrices : Janine Cossy, Laurence Grimaud, Mouâd Alami, Arnaud Voituriez, Alban Moyeux, Amandine Guérinot | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Mouâd Alami, Arnaud Voituriez |
Mots clés
Mots clés libres
Résumé
De grands progrès ont été réalisés ces cinquante dernières années en synthèse organique grâce au développement de la catalyse métallique. Parmi les différents métaux généralement utilisés, le cobalt se distingue car il est abondant, peu coûteux, peu toxique et car il offre une réactivité unique.Dans ce contexte, deux types de réaction faisant appel à une catalyse au cobalt ont été plus particulièrement étudiés durant cette thèse, les couplages croisés et l’activation de liaison C—H.Grâce à un sel de cobalt commercialement disponible et un ligand diphosphine, la fonctionnalisation d’amides α-halogénés par des réactifs de Grignard a été réalisée. Cette méthode, facile à mettre en place, s’est montrée générale car elle a permis de synthétiser une grande diversité d’amides α-fonctionnalisés par l’ajout de réactifs de Grignard de différentes natures (aromatiques, vinyliques et acétyléniques) en utilisant le même système catalytique.Ensuite, un autre sel de cobalt a été impliqué dans l’activation de liaison C—H de benzamides pour réaliser l’aminoarylation d’alkylidènes cyclopropanes. Cette méthode, qui utilise des conditions douces, a permis d’accéder à des molécules polycycliques de structure originale.Ces résultats obtenus dans deux domaines distincts de la catalyse ont pu montrer le potentiel de réactivité des sels de cobalt.