Thèse soutenue

3-Vinyl-1,2,4-triazines comme plateformes bifonctionnelles pour la synthèse de nouvelles structures tétrahydro-[1,6]-naphthyridines
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Auteur / Autrice : Floris Buttard
Direction : Franck SuzenetJean-François Brière
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie Organique
Date : Soutenance le 27/11/2018
Etablissement(s) : Orléans
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....)
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Franck Suzenet, Jean-François Brière, Emmanuelle Schulz, Nicolas Blanchard, Marie-Aude Hiebel, Serge Thorimbert, Emmanuel Riguet
Rapporteurs / Rapporteuses : Emmanuelle Schulz, Nicolas Blanchard

Résumé

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Le développement de nouvelles méthodes de synthèse de molécules hétérocycliques originales représente un enjeu actuel majeur en chimie organique. L’objectif est de fournir de nouveaux outils chimiques pour le développement de molécules actives en chimie médicinale et/ou pour l’étude de la biologie chimique, tout en contribuant à l’exploration de l’espace chimique.Dans ce contexte, le travail effectué au cours de cette thèse de doctorat a visé à élaborer de nouvelles voies de synthèse de motifs tétrahydro-[1,6]-naphtyridines. La pierre angulaire des méthodologies développées réside dans l’utilisation des 3-vinyl-1,2,4-triazines comme des plateformes synthétiques bifonctionnelles. Ces composés ont été développés pour réagir à la fois comme accepteurs de Michael et comme aza-diènes dansdes cycloadditions de Diels-Alder à demande électronique inverse. Un intérêt tout particulier a été porté à lamise au point de stratégies synthétiques innovantes, par des réactions en cascade permettant une synthèse rapide et efficace des molécules cibles, et des approches de catalyse organique visant des transformations énantiosélectives.La synthèse de nouvelles 3-vinyl-1,2,4-triazines et le développement de stratégies de réactions d’addition conjuguée/cycloadditions en cascade et de synthèses monotopes organocatalysées ont fournis l’accès à une vaste gamme de nouvelles tétrahydro-[1,6]-naphthyridines diversement substituées.