Thèse soutenue

Hélicènes photo-et redox actifs : Molécules uniques et auto-assemblage sur surface
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Auteur / Autrice : Kévin Martin
Direction : Narcis Avarvari
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 03/12/2018
Etablissement(s) : Angers
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) (Le Mans ; 2008-2021)
Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : 2 - 4 - Moltech Anjou (Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers)
Laboratoire : Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers / MOLTECH-ANJOU
Jury : Président / Présidente : Jeanne Crassous
Examinateurs / Examinatrices : Thomas Bürgi, Stéphanie Legoupy
Rapporteurs / Rapporteuses : Stéphane Bellemin-Laponnaz, Reiko Oda

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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La conception de nouvelles molécules chirales est depuis plusieurs décennies un enjeu majeur. Ces travaux ont porté sur la synthèse ainsi que la caractérisation de diverses molécules à base d’hélicènes. En effet, les hélicènes sont chiraux et présentent des propriétés chiroptiques exceptionnelles. Ainsi, la combinaison de ces entités chirales associées à divers motifs permet la modulation de ces propriétés. Dans une première partie de ce manuscrit, nous nous sommes intéressés à l’association des hélicènes avec le motif tétrathiafulvalène (TTF) associant ainsi les propriétés redox du TTF à la chiralité des hélicènes. Une seconde partie concerne la préparation d’hélicènes luminescents à base de benzothiadiazole et de BODIPY avec pour objectif l’émission de lumière circulairement polarisée (CPL). Dans une troisième partie, nous avons étudié l’autoassemblage et la réactivité des motifs hélicéniques sur différentes surfaces de cuivre ou d’or. Enfin, nous avons réalisé des jonctions moléculaires à base d’hélicènes comme molécules uniques. En conclusion, nous avons développé différents motifs chiraux redox et photo-actifs ainsi que la formation de domaines auto-assemblés et des jonctions moléculaires à base d’hélicènes.