Etude phytochimique de trois espèces vénézuéliennes appartenant aux familles Burseraceae, Araliaceae, et Lamiaceae et de deux cultivars de la famille Pittosporaceae

Phytochemical study of three venezuelan species from Burseraceae, Araliaceae and Lamiaceae families and two cultivars of Pittosporaceae family

Estudio fitoquimico de tres especies venezolanas pertinecientes a las familias Burseraceae, Araliaceae y Lamiaceae y de dos cultivares de la familia Pittosporaceae

• Auteur / Autrice : Mayra Graciela Rengifo Carrillo
• Direction : Anne-Claire Mitaine-Offer, Carmelo Rosquete Porcar
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences de la vie et de la santé. Pharmacie
• Date : Soutenance le 12/12/2017
• Etablissement(s) : Bourgogne Franche-Comté en cotutelle avec Universidad de los Andes (Mérida, Venezuela). Facultad de Ciencias
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Environnements, Santé (Dijon ; Besançon ; 2012-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Fonctions et dysfonctions épithéliales (FDE) (Besançon) - Fonctions et dysfonctions épithéliales (FDE) (Besançon) - Laboratorio de productos naturales (Mérida, Venezuela)
• Partenaire(s) de recherche : Site de préparation : Université de Franche-Comté (1971-....)
• Jury : Président / Présidente : Luis Rojas
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Anne-Claire Mitaine-Offer, Carmelo Rosquete Porcar, Luis Rojas, Sylvie Michel, Jaime Charris, Marie-Aleth Lacaille-Dubois, Laurent Pouységu
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Sylvie Michel, Jaime Charris

Mots clés

Mots clés contrôlés

Venezuela

Plantes médicinales

Labiées

Araliacées

Bursera

Pittosporacées

Ombellifères

Résonance magnétique nucléaire

Chromatographie

Triterpènes

Saponines

Chimie végétale

Mots clés libres

Phytochimie

Saponines

Triterpenes

RMN

Chromatographie

Pittosporum

Hydrocotyle

Bursera

Lepechinia

Phytochemistry

Saponins

Triterpenes

RMN

Chromatography

Pittosporum

Hydrocotyle

Bursera

Lepechinia

Résumé

Cette thèse s'inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l'UFR des Sciences de santé, au sein de l'Université de Bourgogne Franche-Comté et du Laboratoire de Produits Naturels de la Faculté de Sciences, au sein de l'Universidad de Los Andes (Venezuela). Elle vise essentiellement l'isolement, purification et identification de molécules d'origine végétale avec activité biologique. Dans ce contexte, l'étude de plantes vénézuéliennes, Bursera inversa (Burseraceae), Lepechinia Bullata (Lamiaceae) et Hydrocotyle multifida (Araliaceae) avec des cultivars Pittosporum tenuifolium 'Variegatum' et Pittosporum tenuifolium 'Gold star' a conduit à l'obtention de treize glycosides naturels, un dérivé de l'acide caféique et diverses hydrocarbures à longue chaîne par les techniques de chromatographie de couche mince préparative, de chromatographie liquide à moyenne pression, chromatographie liquide haute performance, et de chromatographie liquide sous vide. Les structures ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN-1 D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s'agit de treize saponines triterpéniques de type oléanane (parmi lesquelles neuf sont des nouveaux composés naturels) ainsi que de l'acide rosmarinique et des alcanes et esters d'acides gras à longue chaîne.

This thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, on the Health Sciences section of Université de Bourgogne Franche-Comté (France) and also in the Laboratory of Natural Products of Sciences Faculty of Universidad de Los Andes (Venezuela). The aim of this thesis was the isolation, purification and identification of bioactive molecules from several plant species. ln this context, the study of Venezuelan species, Bursera inversa (Bùrseraceae), Lepechinia Bullata (Lamiaceae) and Hydrocotyle multifida (Araliaceae), together with the cultivars, Pittosporum tenuifolium 'Variegatum' and Pittosporum tenuifolium 'Gold star' was carried out. The study led to the isolation of thirteen natural glycosides, one caffeic acid derivative and several long chain hydrocarbons by column chromatography, preparative thin layer chromatography, medium pressure liquid chromatography, high performance chromatography and vacuum liquid chromatography. The structures were elucidate mainly by spectroscopie techniques, NMR-1 D and 2D, and mass spectrometry. The compounds were characterized as thirteen oleanane-type saponins (among them nine are new natural compounds), rosmarinic acid and several long chain alkanes and fattv acid esters

Este trabajo se presenta bajo la forma de secciones, donde en primer lugar se expone una breve introducción acerca de los géneros de interés para este estudio, como son Bursera (Burseraceae), Hydrocotyle (Araliaceae), Lepechinia (Lamiaceae) y Pittosporum (Pittosporaceae); así como los motivos que llevaron a la realización de este estudio fitoquímico. Cada género es tratado en un capítulo diferente, que abarca una revisión bibliográfica extensa (considerando los aspectos etnobotánicos, fitoquímicos y farmacológicos) del género, seguida por el procedimiento experimental llevado a cabo en cada especie analizada y por último el análisis de los resultados obtenidos.Los compuestos aislados de cultivares de Pittosporum tenuifolium estudiados: 'Variegatum' y 'Gold Star' se encuentran descritos en el primer capítulo entre los que se encuentran ocho nuevas saponinas triterpénicas tipo-oleanano: PT-PI y PT-P4 de los tallos deP. tenuifolium 'Variegatum', PT-P2 y PT-P3 de las hojas de este mismo cultivar, PT-P7 y PT-P8 de los tallos de P. tenuifolium 'Gold Star' y por último, PT-P5 y PT-P6 aisladas de los tallos de ambos cultivares. Además también se describe el compuesto ya conocido, udosaponinaF (PT-P9), identificado en los tallos de P. tenuifolium 'Variegatum' De las especie Hydrocotyle multifìda se aislaron cinco saponinas triterpénicas, descritas en el segundo capítulo, las cuales tienen al ácido oleanólico como genina. Dos de las cinco saponinas son productos naturales nuevos, HmE-P3 y HmE-P2 minoritario; las otras tres saponinas son compuestos ya conocidos, momordin I (HmE-P1), sandrosaponina X (HmE-P2 mayoritario) y hemslósido Mal (HmE-P4) En el tercer capítulo que abarca al género Bursera, incluye los resultados del estudio fitoquímico de las semillas de Bursera inversa, entre los que se puede mencionar la identificación de 45 compuestos en las semillas de esta planta. El último capítulo contiene la descripción del compuesto mayoritario, aislado de las mias de Lepechinia bullata e identificado como el ácido rosmarínico (LB-TI).