Edifices porphyrine-diaryléthène : synthèses et propriétés

Porphyrin-diarylethene scaffolds : synthesis and properties

• Auteur / Autrice : Thomas Biellmann
• Direction : Jean Weiss, Jennifer A. Wytko
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 19/05/2017
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
• Jury : Président / Présidente : Frédéric Fagès
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Frédéric Fagès, Sébastien Richeter

Mots clés

Mots clés contrôlés

Spintronique

Interrupteurs moléculaires

Isomérie

Photochromes

Porphyrines

Mots clés libres

Dithiényléthène

Porphyrine

Spintronique

Photochrome

Spectroélectrochimie

Dithienylethene

Porphyrin

Spintronic

Photochemistry

Spectroelectrochemistry

Résumé

Visant des applications en électronique moléculaire, de nouveaux édifices moléculaires combinant quatre dithiényléthènes (DTEs) et une porphyrine ont été synthétisés par de nouvelles voies de synthèse. Les études en solution par photochimie ou spectroélectrochimie des édifices tetraDTEs-porphyrine métallée ou base livre ont montré l’efficacité (62-88 pourcent) des photochromes en tant qu’interrupteurs et la possibilité de lire l’état des DTEs par la fluorescence de la porphyrine. Pour mieux comprendre les interactions électroniques DTEs- porphyrines, des édifices plus simples, bis(porphyrine)DTE, déjà partiellement étudiés dans la littérature, ont été explorés. L’ensemble de ces études à mis en évidence l’impact des métaux sur la capacité photochromique des édifices dithiényléthène – porphyrine.

The main purpose of this thesis was the synthesis of new molecular structures, combining dithienylethenes and porphyrins, for applications in molecular electronics and spintronic. Metallated and free base porphyrins bearing four DTEs were characterizes and studied in solution by photochemistry and spectroelectrochemistry. The efficiency of switching of our systems reach 88 percent and strong quenching porphyrin’s fluorescence was reported. New synthetic pathways were investigated to prepare a broader scope of tetraDTEs-porphyrin derivatives. Moreover, to better understand the electronic communications between DTEs and porphyrins, a simpler bis(porphyrin)DTE molecular structure was synthetized and studied. These studies demonstrated showed the important role of the metal on photochromic behavior of dithienylethene – porphyrin architectures.