Thèse soutenue

Développement de nouvelles réactions de synthèse organique catalysées à l'or et au cuivre.

FR  |  
EN
Auteur / Autrice : Geoffroy Lonca
Direction : Fabien Gagosz
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 27/10/2017
Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE)
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Interfaces : matériaux, systèmes, usages (Palaiseau, Essonne ; 2015-....)
Partenaire(s) de recherche : Établissement opérateur d'inscription : École polytechnique (Palaiseau, Essonne ; 1795-....)
Laboratoire : Laboratoire de synthèse organique (Palaiseau, Essonne ; 1997-....)
Jury : Président / Présidente : Laurent El Kaïm
Examinateurs / Examinatrices : Fabien Gagosz, Shunsuke Chiba
Rapporteurs / Rapporteuses : Maxime Vitale, Isabelle Gillaizeau

Mots clés

FR  |  
EN

Mots clés contrôlés

Résumé

FR  |  
EN

Cette thèse décrit le développement de nouvelles méthodes de catalyse à l’or et au cuivre pour la synthèse de composés hétérocycliques et de produits trifluorométhylés.Dans un premier temps, une synthèse d’allènes trifluorométhylés par catalyse à l’or a été développée, dont l’étape clé est un transfert d’hydrure 1,5. Cette méthode donne accès de manière efficace et sélective à une large gamme d’allène perfluoroalkylés dont le potentiel synthétique a également été démontré.Le pouvoir catalytique de l’or a alors été utilisé dans une synthèse de 2H-1,3-oxazines reposant sur une cyclisation de type 6-endo d’azido alcynes. Cette méthode donne accès dans des conditions très douces à une gamme sans précédent d’oxazines polysubstituées avec d’excellents rendements.Dans un dernier temps, une méthode d’hydrofonctionnalisation radicalaire d’alcènols catalysée au cuivre. La stratégie impliquée repose sur une abstraction d’hydrogène 1,5, dans laquelle un groupement benzyloxy joue le rôle de donneur d’hydrogène.