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Thèse Année : 2017

Development of atom-efficient transformations through domino sequences

Développement de transformations à économie d'atomes par cascades réactionnelles

Maxime Giardinetti
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 784692
  • IdRef : 219936854

Résumé

The work presented in this manuscript aims to study organocatalyzed asymmetric reaction sequences focused on thesynthesis of polycyclic compounds. These compounds, found in some natural products, are also fluorescent.The manuscript starts with an introduction to the polycyclic molecules and the different activation means used in aminocatalysis and their combination for cascade reactions. The first chapter presents the synthesis of tricyclic indole and indazole derivatives through an aminocatalyzed enantioselective aza-Michael addition/aldolisation reaction sequence. The second chapter is dedicated to studying the solvatofluorochromic behavior of some analogues of the compounds synthesized in the first chapter as well as the influence of the various functional groups born by the molecule on these properties. The third chapter describes the synthesis of fully-carbonated tricyclic compounds starting from 2-naphthols. This aminocatalyzed and asymmetric cascade strategy rests on an Friedel-Crafts alkyltion/aldolisation sequence
Les travaux exposés dans ce manuscrit ont pour objectif d'étudier des séquences réactionnelles organocatalysées asymétriques tournées vers l'obtention de composés polycycliques. Ces composés, présents dans certains composés naturels, sont aussi fluorescents. Le manuscrit débute par une introduction sur les molécules polycycliques et les différents modes d'activation en aminocatalyse ainsi que leur combinaison dans des réactions en cascade. Le premier chapitre traite de l'obtention de dérivés tricycliques d'indole et d'indazole par une cascade réactionnelle de type addition d'aza-Michael/aldolisation aminocatalysée énantiosélective. Le deuxième chapitre vise à étudier le comportement solvatofluorochromique de quelques analogues des composés synthétisés dans le premier chapitre ainsi que l'influencedes différents groupements fonctionnels de la molécule sur ces propriétés. Le troisième chapitre décrit la synthèse decomposés tricycliques entièrement carbonés à partir de 2-naphtols. Cette stratégie en cascade aminocatalysée et asymétrique repose sur une séquence alkylation de Friedel-Crafts/aldolisation.
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Origine : Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-01629287 , version 1 (06-11-2017)
tel-01629287 , version 2 (07-11-2017)

Identifiants

  • HAL Id : tel-01629287 , version 2

Citer

Maxime Giardinetti. Développement de transformations à économie d'atomes par cascades réactionnelles. Chimie organique. Université Paris Saclay (COmUE), 2017. Français. ⟨NNT : 2017SACLV062⟩. ⟨tel-01629287v2⟩
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