Réactivité des chlorures de benzènesulfonyle pour l'accès à des hétéroarènes et alcènes arylés via des réactions pallado-catalysées

par Aymen Skhiri

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Doucet et de Ridha Ben Salem.

Soutenue le 04-07-2017

à Rennes 1 en cotutelle avec l'Université de Sfax (Tunisie) , dans le cadre de École doctorale Sciences de la matière (Rennes) , en partenariat avec Université Bretagne Loire (ComuE) et de Institut des Sciences Chimiques de Rennes (laboratoire) .


  • Résumé

    Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse d’hétérocycles arylés via l’activation de liaisons sp2 C-H d’hétéroaromatiques et à la synthèse d’alcènes arylés halo-substitués catalysée par le palladium. Les produits obtenus sont considérés comme des briques moléculaires, intéressantes pour les biochimistes, ainsi que pour la préparation de matériaux. Le système catalytique Pd(MeCN)2Cl2/Li2CO3/dioxane permet l’accès direct à une grande variété de molécules arylées à partir d’hétéroarènes ou d’alcènes et de chlorures de benzènesulfonyle. Nous avons mis au point une méthode permettant l’arylation directe en position β de sélénophènes à partir de sélénophènes et de chlorures de benzènesulfonyle. Nous avons également montré que l’utilisation de chlorures de benzènesulfonyle (poly)halogénés permet de synthétiser par des réactions pallado-catalysées des hétéroarènes arylés, des stilbènes ou des cinnamates (poly)halo-substitués.

  • Titre traduit

    Reactivity of benzenesulfonyl chlorides for access to heteroarenes and arylated alkenes via palladium-catalyzed reactions


  • Résumé

    In this thesis we have been interested in the synthesis of arylated heterocycles via the activation of sp2 C-H bonds of heteroaromatics and to the synthesis of halo-substituted arylated alkenes using palladium-catalysis. The products obtained are considered to be molecular bricks which are of interest to biochemists as well as to the preparation of materials. The catalyst system Pd(MeCN)2Cl2/Li2CO3/dioxane allows the direct access to a wide variety of arylated molecules from heteroarenes or alkenes and benzenesulfonyl chlorides. We have developed a method for the direct β-arylation of selenophenes from selenophenes and benzenesulfonyl chlorides. We have also shown that the use of (poly)halogenated benzenesulfonyl chlorides makes it possible to synthesize, by Pd-catalyzed reactions, (poly)halo-substituted arylated heteroarenes, stilbenes or cinnamates.

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Informations

  • Sous le titre : Réactivité des chlorures de benzènesulfonyle pour l'accès à des hétéroarènes et alcènes arylés via des réactions pallado-catalysées
  • Détails : 1 vol. (174 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres
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