Synthèse enzymatique d’esters de sucres à partir du son de blé et applications

Enzymatic synthesis of sugar esters from wheat bran and applications

• Auteur / Autrice : Thomas Meline
• Direction : Caroline Rémond
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Biochimie et biologie moleculaire
• Date : Soutenance le 19/12/2017
• Etablissement(s) : Reims
• Ecole(s) doctorale(s) : Ecole doctorale Sciences, technologies, santé (Reims, Marne)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Fractionnement des Agro-Ressources et Environnement (FARE) - INRA UMR A 614 (Reims, Marne)
• Jury : Président / Présidente : Marie-Laure Fauconnier
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Caroline Rémond, Richard Plantier-Royon, Murielle Muzard, Harivony Rakotoarivonina, Jérôme Guilbot
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Éric Dubreucq, Isabelle Pezron

Mots clés

Mots clés contrôlés

Xylanes

Son de céréales

Mots clés libres

Esters de sucre

Son de blé

Xylanes

Cellulose

Hydrolyse et fonctionnalisation enzymatiques

Sugar esters

Wheat bran

Xylans

Cellulose

Enzymatic hydrolysis and functionnalisation

Résumé

La biomasse lignocellulosique est au cœur du développement de la bioraffinerie de par l’intérêt de fractionner ses composants avec divers procédés pour la production de biocarburants, de molécules d’intérêt et de matériaux agro-sourcés. L’objectif de cette thèse visait à étudier la transformation des xylanes du son de blé en molécules tensio-actives (esters de pentoses). Cette transformation a été envisagée en deux étapes : une première étape d’hydrolyse du son de blé par des hémicellulases pour la production de xylose et d’arabinose, suivie d’une seconde étape d’acylation de ces glucides par une lipase pour accéder aux esters de pentoses. La thèse s’est principalement focalisée sur l’étude de la transestérification de D- xylose et de L-arabinose (purs ou issus d’un hydrolysat de son de blé) et du laurate de vinyle par la lipase immobilisée N435. L’influence de divers paramètres réactionnels a été étudiée. Des mono- et diesters lauriques de D-xylose et de L-arabinose, dont la structure a été caractérisée, sont produits par la lipase. Les propriétés physico-chimiques de ces esters lauriques de pentoses, originaux et nouvellement décrits, ont été évaluées et ont montré l’intérêt de ces molécules en tant que tensio-actifs. Une approche préliminaire a également été développée pour étudier la synthèse d’esters lauriques de xylo-oligosaccharides par la lipase N435. Nos résultats montrent que cette production a lieu mais qu’elle est moins efficace que dans le cas des monosaccharides. La transestérification catalysée par la lipase N435 reste dans ce cas à optimiser, de même que la purification et la caractérisation de ces esters lauriques de xylo-oligosaccharides.

Lignocellulosic biomass is at the center of biorefinery development. This development is achieved by the fractionation of the main components of lignocellulosic biomass (cellulose and hemicelluloses) in order to produce biofuels, molecules of interest and agromaterials.This PhD thesis had the objective to study the transformation of wheat bran xylanes into pentose based surfactants. A two steps system was studied, a first step of enzymatic hydrolysis of wheat bran with hemicellulases (to produce xylose and arabinose) and a second step of sugar acylation catalyzed by a lipase to produce pentoses based surfactants.The PhD thesis mainly focused on the transesterification of D- xylose and L-arabinose (pure or obtained from wheat bran hydrolysate) by the immobilized lipase N435 with vinyllaurate. Several parameters were studied. Lauryl mono- and diesters of D- xylose and L-arabinose were produced by the lipase and their structures were elucidated. Physico-chemical properties of the original and newly produced pentoses based esters were investigated and shown the surfactant potential of these molecules. A preliminary approach was also developed to study the enzymatic synthesis of lauryl xylo-oligosaccharides esters by the lipase N435. Our results showed that such a production is possible but is less efficient than with monosaccharides. The production by transesterification of xylo-oligosaccharides with the lipase N435 needs to be optimized as well as the purification and the characterization of lauryl xylo-oligosaccharides esters.