Etude synthétique de la koumine, réactions domino régiosélectives vers des lactones indoliques et synthèse totale de la (+/-)-goniomithine.
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Auteur / Autrice : | David Reyes Loya |
Direction : | Jacques Maddaluno |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 08/12/2017 |
Etablissement(s) : | Normandie |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale normande de chimie (Caen) |
Partenaire(s) de recherche : | Equipe de recherche : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....) |
Etablissement de préparation de la thèse : Université de Rouen Normandie (1966-....) | |
Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Jean-Antoine Rodriguez |
Rapporteurs / Rapporteuses : Erwan Poupon, Xavier Guinchard |
Mots clés
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Résumé
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Une étude synthétique de la koumine par une stratégie basée sur une étape de désymétrisation a permis de développer, par un résultat inattendu, une fragmentation de 1,3-cyclohexanediones en lactones. Suite à ce résultat, une étude méthodologique a été réalisée en partant de différentes dicétones substituées pour synthétiser des lactones indoliques, ainsi que déterminer la régiosélectivité et la diastéréosélectivité. Finalement, la synthèse totale de la goniomitine a été éffectuée en utilisant cette méthode de fragmentation.