Thèse soutenue

Etude synthétique de la koumine, réactions domino régiosélectives vers des lactones indoliques et synthèse totale de la (+/-)-goniomithine.
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Auteur / Autrice : David Reyes Loya
Direction : Jacques Maddaluno
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 08/12/2017
Etablissement(s) : Normandie
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....)
Etablissement de préparation de la thèse : Université de Rouen Normandie (1966-....)
Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....)
Jury : Président / Présidente : Jean-Antoine Rodriguez
Rapporteurs / Rapporteuses : Erwan Poupon, Xavier Guinchard

Résumé

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Une étude synthétique de la koumine par une stratégie basée sur une étape de désymétrisation a permis de développer, par un résultat inattendu, une fragmentation de 1,3-cyclohexanediones en lactones. Suite à ce résultat, une étude méthodologique a été réalisée en partant de différentes dicétones substituées pour synthétiser des lactones indoliques, ainsi que déterminer la régiosélectivité et la diastéréosélectivité. Finalement, la synthèse totale de la goniomitine a été éffectuée en utilisant cette méthode de fragmentation.