Thèse soutenue

Synthèse et fonctionnalisation directe catalytique de la liaison C-H d'imidazolones : nouvel accès aux fluorophores analogues de la GFP

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Auteur / Autrice : Mickaël Muselli
Direction : Christophe HoarauLaurent Bischoff
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 19/07/2017
Etablissement(s) : Normandie
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
Partenaire(s) de recherche : établissement de préparation : Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Saint-Etienne-du-Rouvray ; 1985-....)
Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 2000-....)
Jury : Président / Présidente : Franck Ferreira
Examinateurs / Examinatrices : Christophe Hoarau, Laurent Bischoff, Esteban Urriolabeitia, Frédéric Taran, Christine Baudequin
Rapporteur / Rapporteuse : Esteban Urriolabeitia, Frédéric Taran

Résumé

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Les imidazolones sont des molécules étudiées de longue date, soit en tant que molécules bioactives, soit pour leurs propriétés de fluorescence, l'exemple le plus connu étant la GFP. De nombreuses synthèses étaient déjà décrites, en particulier la condensation d'une amine avec une oxazolone (méthode d'Erlenmeyer). Au cours de ce travail, nous avons non seulement amélioré le protocole d'Erlenmeyer, mais surtout développé une synthèse originale consistant à utiliser l'arylation C-H de 2-H imidazolones. Dans cet objectif, il a fallu tout d'abord mettre au point un protocole de synthèse des 2-H imidazolones, jusqu'alors très peu décrites, puis mettre au point les conditions d'arylation et de vinylation directe de ces molécules. Deux séries d'imidazolones ont été étudiées et publiées séparément : en premier lieu, les 4,4'-dialkyl-imidazolones, fréquemment employées pour leurs propriétés biologiques, puis, au cours du travail qui a suivi, l'arylation et la vinylation des 4- arylidène-2-H imidazolones.