Capsules hélicoïdales d’oligoamides aromatiques : détecteurs moléculaires pour le dosage d’acides organiques du vin

Aromatic oligoamide helical capsules : sensors for the molecular detection of wine organics acids

• Auteur / Autrice : Antoine Jacquet
• Direction : Ivan Huc, Yann Ferrand
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 18/12/2017
• Etablissement(s) : Bordeaux
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (Bordeaux ; 2007-....)
• Jury : Président / Présidente : Jeanne Crassous
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Ivan Huc, Yann Ferrand, Jeanne Crassous, Alexandre Martinez, Marc Sallé, Nathan McClenaghan
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Alexandre Martinez, Marc Sallé

Mots clés

Mots clés contrôlés

Vin -- Chimie

Fluorescence

Reconnaissance moléculaire

Tartrique, Acide

Oligoamides

Capsules hélicoïdales (chimie)

Foldamères

Mots clés libres

Foldamère

Reconnaissance moléculaire

Détecteur moléculaire

Fluorescence

Acide tartrique

Vin

Foldamer

Molecular recognition

Molecular sensor

Fluorescence

Tartaric acid

Wine

Résumé

Les foldamères – structures oligomériques artificielles adoptant une forme repliée définie – permettent la conception de récepteurs moléculaires de type capsule capables de reconnaitre sélectivement certains analytes pertinents du vin. En particulier, des récepteurs sélectifs et affins du fructose, de l’acide tartrique et de l’acide malique ont été identifiés au cours de ces dernières années. Le développement d’une méthodologie de synthèse sur support solide d’un récepteur moléculaire de l’acide gluconique sera abordé dans ce manuscrit. Cette thèse montre également comment certains de ces récepteurs peuvent être convertis en détecteurs capables d’émettre un signal en présence de l’analyte. La démarche est centrée sur l’incorporation d’un fluorophore au sein du site de reconnaissance. Une preuve de concept a ainsi été effectuée avec le dosage par fluorescence de l’acide tartrique. Enfin, le greffage de ce détecteur moléculaire à la surface de particules de silice a été réalisé et ouvre la voie au développement de dispositifs portables pour le dosage des analytes reconnus. De tels détecteurs sont requis par l’industrie du vin afin d’assurer le contrôle des processus biologiques, en particulier durant la fermentation.

Some relevant wine small molecular components can be selectively recognized by foldamer capsules – artificial oligomeric compounds able to fold into well-defined objects possessing an inner cavity. In recent years, selective and high affinity receptors for fructose, tartaric acid and malic acid have been reported. Here, a new methodology, using solid phase synthetic techniques, for the preparation of a gluconic acid receptor will be discussed. To transform these receptors into sensors, a fluorescent moiety has been incorporated in the binding site. A proof of concept has been achieved using a fluorescence titration of tartaric acid. Indeed, when the guest is encapsulated, a modification of the fluorescence emission is observed. Finally, these fluorescent receptors have been anchored to silica surfaces and pave the way to the development of mobile detection devices. Such sensors could be useful to the wine industry to ensure proper control of biological processes for example during fermentation.