Nouvelle méthode pour des réactions de cycloaddition/désaromatisation stéreocontrolées sous conditions catalytiques
Auteur / Autrice : | Aitor Lacambra |
Direction : | Stéphane Quideau, Fernando P. Cossío |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 28/04/2017 |
Etablissement(s) : | Bordeaux |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux) |
Jury : | Président / Présidente : Jesús María Aizpurua Iparraguirre |
Examinateurs / Examinatrices : Jesús María Aizpurua Iparraguirre, Frédéric Robert, María Antonia Mielgo, María del Carmen de la Torre, J. Antoine Baceiredo | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Frédéric Robert |
Mots clés
Résumé
Les alcaloïdes sont, en général, une famille de composés hétérocycliquesd'origine végétale qui intègrent des atomes d'azote dans leur structure complexe.Leur intérêt réside dans les activités biologiques intéressantes qu'ils présentent, etpour cette raison, ils sont largement utilisés par l'industrie pharmaceutique. Enparticulier, les anneaux de pyrrolidine et de pipéridine se trouvent comme basefondamentale dans un grand nombre de telles structures. D'autre part, l'un desprincipaux objectifs de la chimie synthétique est d'obtenir ces types de moléculesd'une manière asymétrique. Entre autres, la catalyse métallique s'est révélée trèsutile à cet effet. Par exemple, les ligands de type ferrocényle précédemmentdéveloppés dans notre groupe donnent naissance à des pyrrolidines énantiopuréesdensément substituées. De même, ces types de ligands ont été évalués dansdifférents types de réactions de cycloaddition, ce qui a entraîné la formationasymétrique de structures tricycliques d'intérêt biologique. D'autre part, une synthèseracémique collective de composés tétracycliques de la famille Securinega a étédéveloppée. Cette synthèse permet d'accéder à différents produits naturels de lafamille en raison de la polyvalence de l'intermédiaire lactone bicyclique.