Fabrication de cages moléculaires organométalliques à partir de zwitterions organiques quinonoïdes

Fabrication of organometallic assemblies from quinonoid organic zwitterions

• Auteur / Autrice : Minghui Yuan
• Direction : Pierre Braunstein, Bruno Therrien
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 28/09/2016
• Etablissement(s) : Strasbourg en cotutelle avec Université de Neuchâtel (Neuchâtel, Suisse). Faculté des sciences
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
• Jury : Président / Présidente : Cécile Moucheron
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Lucie Routaboul, Thomas R. Ward
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Cécile Moucheron, Sylvestre Bonnet

Mots clés

Mots clés contrôlés

Zwitterions

Autoassemblage

Chimie supramoléculaire

Mots clés libres

Zwitterion quinonoïde

Arène ruthénium

Chimie supramoléculaire

Auto-assemblage

Hôte-invité

Complexe mononucléaire

Complexe dinucléaire

Complexe hexanucléaire

Complexe prismatique

Activité anticancéreuse

Quinonoid zwitterion

Arene ruthenium

Supramolecular chemistry,

Self-assembly

Host-guest

Mononuclear complex

Dinuclear complex

Hexanuclear complex

Prismatic complex

Anticancer activity

Résumé

Ce travail de thèse a permis d’obtenir une nouvelle famille de métalla-prismes hexaruthénium à partir des zwitterions quinonoïdes pour des applications biologiques. Les zwitterions quinonoïdes possèdent deux groupes fonctionnels, permettant ainsi l’ajout de fonctionnalités au système supramoléculaire afin de moduler leurs propriétés physiques et/ou chimiques, et améliorer l’activité biologique. Plusieurs métalla-prismes ont été testés sur différentes lignées de cellules cancéreuses. L’étude de la capacité d’encapsulation de ces métalla-prismes a été réalisée en utilisant des molécules polyaromatiques comme agent invité. Leur faculté à encapsuler une molécule et l’ouverture de la cage ont été étudiées par différentes méthodes d’analyses.

The aim of this thesis was to obtain a new family of metalla-prisms from quinonoid zwitteirons for biological applications. The quinonoid zwitterions possess two functional groups, adding functionality to the supramolecular systems and enhancing the biological activity of the metalla-assemblies by modifying their physical and/or chemical properties. Several metalla-prisms were tested on cancer cell lines. The encapsulation behavior of these metalla-prisms was determined using polyaromatic compounds as guest molecules. Their ability to encapsulate guests and the opening of the cage under acidic conditions were investigated by different analytic methods.