Aminocatalyse et Réactions en Cascade pour la Synthèse de Polycycles Tridimensionnels
Auteur / Autrice : | Loïc Pantaine |
Direction : | Christine Greck, Vincent Coeffard |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 28/10/2016 |
Etablissement(s) : | Université Paris-Saclay (ComUE) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut Lavoisier de Versailles - Institut Lavoisier de Versailles / ILV |
établissement de préparation de la thèse : Université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines (1991-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Corinne Aubert |
Examinateurs / Examinatrices : Frédéric Taran, Xavier Moreau | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Éric Fouquet, Laurent Micouin |
Résumé
Les travaux exposés dans ce manuscrit ont pour objectif d’étudier des séquences réactionnelles organocatalysées permettant la formation stéréosélective de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome. Plusieurs stratégies ont été développées pour la préparation d’architectures cycliques chirales dont la synthèse représente un enjeu important en raison de leur présence dans un grand nombre de molécules d’intérêt biologique. Le manuscrit débute par une introduction sur le principe de l’organocatalyse en se focalisant sur les différents modes d’activation en aminocatalyse.Le premier chapitre traite de la synthèse, sans solvant, régio- et diastéréosélective de bicycles comportant une hydrazine cyclique. Le deuxième chapitre combine la désaromatisation ou la désymétrisation à une séquence aminocatalysée, pour former des polycycles tridimensionnels énantio-enrichis à partir d’aldéhydes insaturés. Enfin, le troisième chapitre se concentre sur la synthèse de sulfamides non symétriques et leur utilisation comme substrats en aminocatalyse.