Thèse soutenue

Oligomérisation enzymatique d'alcools p-hydroxycinnamiques : production de synthons et additifs pour la chimie des polymères

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Auteur / Autrice : Abdus Samad Jaufurally
Direction : Florent AllaisPaul-Henri Ducrot
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences végétales
Date : Soutenance le 12/12/2016
Etablissement(s) : Paris, Institut agronomique, vétérinaire et forestier de France
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Agriculture, alimentation, biologie, environnement, santé (Paris ; 2015-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Jean-Pierre Bourgin (Versailles ; 2010-....)
Jury : Président / Présidente : Olivier Dangles
Examinateurs / Examinatrices : Olivier Dangles, Marie-Christine Scherrmann, Stéphane Grelier, Stéphane Quideau, Bernard Cathala
Rapporteurs / Rapporteuses : Marie-Christine Scherrmann, Stéphane Grelier

Résumé

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Le but des travaux de cette thèse a été de mettre en place des protocoles de synthèse et de polymérisation de composés phénoliques. Le premier objectif a été de développer et optimiser des modes opératoires robustes et reproductibles permettant de polymériser de manière contrôlée ces derniers en présence d’oxydases, et particulièrement de laccase. Les études mécanistiques menées dans le cadre de ces nouveaux procédés ont mené à une meilleure compréhension de la réactivité des phénols (oxydation, dismutation) et à de nouveaux modes de valorisation de ces composés. Ainsi, ces procédés nous ont permis d’accéder sélectivement à des composés phénoliques de complexité structurale et fonctionnalité variées (dimères, trimères ou oligomères peu polydisperses) pouvant être utilisés en tant qu’antioxydants ou encore monomères/synthons pour la chimie des polymères. Pour illustrer le potentiel de ces composés phénoliques dans le domaine des polymères, ils ont été mis en jeu dans des réactions de polymérisation par métathèse (ADMET) et polymérisation radicalaire (thiol-ène).