Recherche Avancée

Thèse soutenue

Glycolipides : de la synthèse et l’étude de l’auto-assemblage à la conception de polymères bio-sourcés originaux

FR  |  
EN
Auteur / Autrice : Geoffrey Hibert
Direction : Henri Cramail, Sébastien Lecommandoux
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Polymères
Date : Soutenance le 28/11/2016
Etablissement(s) : Bordeaux
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (Bordeaux)
Jury : Président / Présidente : Maud Save
Examinateurs / Examinatrices : Henri Cramail, Sébastien Lecommandoux, Maud Save, Dominique Hourdet, Etienne Fleury, Etienne Grau, Didier Pintori
Rapporteurs / Rapporteuses : Dominique Hourdet, Etienne Fleury

Résumé

FR  |  
EN

Ces travaux de thèse traitent de l’étude de glycolipides et plus précisément d’esters de trehalose pour la synthèse de nouveaux polymères bio-sourcés. Des monoesters et diesters de trehalose ont ainsi été synthétisés par estérification des alcools primaires du trehalose avec des acides gras selon deux voies de synthèse. La première utilisant un agent de couplage peptidique ne nécessite pas l’utilisation de groupement protecteur pour estérifier sélectivement les alcools primaires. La deuxième est une estérification sélective catalysée par une lipase. L’auto-assemblage des esters de tréhalose a ensuite été étudié. Les monoesters possèdent des propriétés tensio-actives dans l’eau et le trehalose monoeruçate a la capacité de gélifier l’eau. Les diesters, quant à eux sont de bons gélifiants pour les solvants organiques etles huiles végétales. Par conséquent, des gels ont été préparés dans trois huiles végétales, puis leur morphologie et leur propriété rhéologique ont été étudiées. Ensuite, les diesters ont été fonctionnalisé et polymérisés selon différentes stratégies. Ainsi, des polyuréthanes et des poly(hydroxyuréthane)s ont été synthétisés par polycondensation tandis que des glycopolyesters ont été obtenus par polymérisation par métathèse et addition thiol-ène. Finalement,les propriétés d’auto-assemblage de ces polymères ont été étudiées. Ces derniers peuvent former des nanoparticules par la méthode de déplacement de solvants.