Thèse soutenue

3-Deoxyanthocyanes : Synthèse chimique, transformations structurales, affinité pour les ions métalliques et l'albumine de sérum, activité antioxydante

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Auteur / Autrice : Sheiraz Al Bittar
Direction : Olivier Dangles
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 17/06/2016
Etablissement(s) : Avignon
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences et agrosciences (Avignon)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Sécurité et Qualité des Produits d'Origine Végétale (Avignon ; 1967-....)
Jury : Président / Présidente : Hélène Fulcrand
Examinateurs / Examinatrices : Hélène Fulcrand, Victor de Freitas, Cédric Saucier, Nathalie Mora
Rapporteurs / Rapporteuses : Victor de Freitas, Cédric Saucier

Mots clés

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Résumé

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Ce travail porte sur la synthèse chimique d’analogues simples d’anthocyanes, une classe majeure de pigments naturels solubles dans l’eau. Onze ions flavylium substitués par des groupements hydroxyl,méthoxyl et beta-D-glucopyranosyloxyl en positions 4’, 5 et 7 ont été préparés en utilisant des procédures simples. De plus, les deux principales 3-désoxyanthocyanidines du sorgho rouge, l’apigéninidine (APN) et la lutéolinidine (LTN), ont été synthétisées en une seule étape. Les propriétés physico-chimiques ainsi que l’activité antioxydante ont été étudiées pour le chlorure de 3’,4’,7-trihydroxyflavylium (P1), son 7-O-beta-D-glucoside (P2) et le chlorure de 3’,4’,5,7-tétrahydroxyflavylium (LTN). Grâce à leur noyau catéchol, ces pigments complexent rapidement FeIII, AlIII and CuI et ne se lient que faiblement à FeII tout en stimulant son autoxydation en FeIII. Suite à la complexation de CuII, les pigments subissent une oxydation. Les aglycones P1 et LTN sont des ligands modérés de l’albumine de sérum humain (HSA) et leurs chalcones ont montré une plus grande affinité pour la HSA que leurs formes colorées. Leur capacité antioxydante a été démontrée par le test de réduction du radical stable DPPH et par l’inhibition de la peroxydation lipidique induite par le fer héminique, un modèle de stress oxydant postprandial dans l’estomac. Les aglycones P1 et LTN (particulièrement, dans leur forme incolore chalcone) sont plus efficaces que le glucoside P2.