Thèse soutenue

Synthèse de N-oxyamide glycolipides et glycopeptides
FR  |  
EN
Accès à la thèse
Auteur / Autrice : Na Chen
Direction : Juan Xie
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 09/12/2015
Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE)
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires (Gif-sur-Yvette, Essonne ; 1993-....) - Laboratoire de Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires / PPSM
établissement opérateur d'inscription : École normale supérieure Paris-Saclay (Gif-sur-Yvette, Essonne ; 1912-....)
Jury : Président / Présidente : Olivier R. Martin
Examinateurs / Examinatrices : Juan Xie, Olivier R. Martin, Arnaud Haudrechy
Rapporteurs / Rapporteuses : Arnaud Haudrechy, Christine Gravier-Pelletier

Mots clés

FR  |  
EN

Mots clés contrôlés

Résumé

FR  |  
EN

Les glycoconjugués comme les glycolipides et les glycopeptides sont impliqués dans de nombreux processus biologique, physiologique et pathologique, tels que les interactions cellule-cellule, les infections virales et bactériales, les réponses immunitaires, le cancer, etc. Ces propriétés ont suscité de recherche intensive pour la synthèse de mimes de glycoconjugés pour des applications en biologie et en pharmacie. Cette thèse est consacrée à la synthèse de glycolipides et de glycopeptides liés par la liaison N-oxyamide qui possède une meilleure stabilité métabolique et une facilité de formation de liaison H conduisant à des structures secondaires très intéressantes.Les dérivés de pyranoid glycoaminooxy acides fonctionnés en positions 2 et 6 du sucre sont synthétisés à partir du methyl alpha-D-glucopyranoside, puis transformés en N-oxyamide glycolipides. En tant que nouveaux mimes de glycoglycérolipides et glycosphingolipides, les N-oxyamide beta-glycolipides possédant une ou deux chaines lipidiques sont préparés à partir du glucose ou du galactose penta-acétate et de (S)-1,2-di-O-benzyl-glycérol.De plus, une synthèse stéréosélective de (2R) et de (2S)-3-beta-O-glycosyl aminooxy esters a été réalisée à partir du (2R)-beta-glycoglycérol, avec la réaction de Mitsunobu et l’épimérisation de Lattrell-Dax comme étapes clés. Les N-oxyamide glycopeptides ont pu être préparés à partir de glycosyl aminooxy esters orthogonalement protégés.