Thèse soutenue

Réactivité et hémisynthèse des constituants majoritaires, de type eudesmanes, contenus dans des extraits de Dittrichia Viscosa
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Auteur / Autrice : Mohamed Zaki
Direction : Sabine Berteina-RaboinMohamed Akssira
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 25/07/2015
Etablissement(s) : Orléans en cotutelle avec Université Hassan II (Casablanca, Maroc)
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....)
Jury : Président / Présidente : Ahmed El Hakmaoui
Examinateurs / Examinatrices : Sabine Berteina-Raboin, Mohamed Akssira, Ahmed El Hakmaoui, Marie-Christine Scherrmann, Mohamed Safi, Rakib El Mostapha, Marie-Claude Viaud-Massuard, Marie-Aude Hiebel
Rapporteurs / Rapporteuses : Marie-Christine Scherrmann, Mohamed Safi, Rakib El Mostapha

Résumé

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Au cours de ces dernières années, les sesquiterpénoïdes de type eudesmane et leurs activités biologiques font l'objet de nombreuses études phytochimiques et pharmacologiques, ainsi que des recherches de voies de synthèse et d'hémisynthèse. Pour notre part, nous nous sommes intéressés à la synthèse des analogues de types eudesmanes par fonctionnalisation des constituants majoritaires de Dittrichia Viscosa. Dans le premier chapitre, nous avons donné un rappel bibliographique sur l’aspect botanique de Dittrichia Viscosa, ainsi qu’une description phytochimique qui montre que cette plante renferme différents constituants : terpénödes, flavonoïdes, phénylpropanoïdes et polycétides présentant des propriétés pharmacologiques variés. Dans le deuxième chapitre, et après un rappel bibliographique sur les différents types d’eudesmane et l’extraction et la purification des produits majoritaires de Dittrichia Viscosa (l'acide α-costique, l'acide ilicique et la tomentosine), nous avons réalisé l’étude des réarrangements des époxy-eudesmanes par catalyse acide et la synthèse de l'aldéhyde α-costal et ses analogues. Nous avons aussi mise au point des conditions réactionnelles de fonctionnalisation de la double liaison C11-C13 par couplage de Heck permettant l’accès à des librairies d'eudesmanes arylés en position 13. En fin, le dernier chapitre est consacré à l’étude de la réactivité de la tomentosine vis-à-vis des additions nucléophiles (type Addition de Michael) et des additions 1,3 dipolaire (des nitrones et des oxydes de nitrile) sur la double liaison conjuguée exo-cyclique.