Synthèse totale de phytofuranes : nouveaux méthabolites de l'acide α-linolénique

Total synthesis of phytofurans : novels metabolites of α-Linolenic acid

• Auteur / Autrice : Claire Cuyamendous
• Direction : Jean-Marie Galano, Camille Oger
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Ingénierie moléculaire
• Date : Soutenance le 30/10/2015
• Etablissement(s) : Montpellier
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences Chimiques Balard (Montpellier ; 2003-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Biomolécules Max Mousseron (Montpellier)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Marie Galano, Camille Oger, Bastien Nay, Phannarath Phansavath, Jean-Marc Campagne, Yves Génisson
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Bastien Nay, Phannarath Phansavath

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acide alpha-linolénique

Réactions chimiques organiques -- Mécanismes

Marqueurs biologiques

Stress oxydatif

Métabolites

Acides gras insaturés

Mots clés libres

Biomarqueurs

Stress oxydant

Synthèse totale

Produit naturel

Biomarkers

Oxidative stress

Total synthesis

Natural product

Résumé

L'acide alpha-linolénique (ALA, C18:3 n-3) est présent dans les membranes lipidiques des végétaux. Lors d'un stress oxydant, l'oxydation radicalaire non-enzymatique de cet acide gras polyinsaturé pourrait conduire à la formation de métabolites tétrahydrofuraniques nommés phytofuranes (PhytoFs). Souhaitant mettre en évidence leur existence et étudier leurs potentielles activités biologiques, nous avons développé une stratégie de synthèse divergente et flexible permettant d'accéder à ces métabolites de type PhytoFs.

Alpha-linolenic acid (ALA, C18:3 n-3) is the major polyunsaturated acid in plant membranes. During an oxidative stress, the non-enzymatic radical peroxidation of this acid would lead to tetrahydrofuran metabolites called phytofurans (PhytoFs). In order to bring into light their existence and to study their biological activities, we develop a divergent and flexible strategy to access to these metabolites.