Vers la synthèse éco-compatible de dérivés de quinoléine biosourcés en flux continu
par Hasret Yalgin
Thèse de doctorat en Génie des Procédés Industriels et développement durable : Transformations intégrées de la matière renouvelable (EA-4297)
Sous la direction de Christophe Len.
Soutenue le 10-12-2015
à Compiègne , dans le cadre de École doctorale 71, Sciences pour l'ingénieur (Compiègne) .
- Glycérol
- Eau sub-critique
- Quinoléine
- Glycérine
- Chimie verte
- Synthèse en flux continu
- Triglycérides
- Acroléine
- Transestérification
- Composés hétérocycliques
- Produits cosmétiques
- Industrie pharmaceutique
- Industries agroalimentaires
mots clés
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Résumé
Les composés incorporant un motif quinoléine occupent une place privilégiée parmi les substances pharmaceutiques, et possèdent également une large variété d’applications dans des domaines comme la cosmétique ou l’agro-alimentaire. Cependant, malgré l’intérêt de ces dérivés hétérocycliques, les synthèses classiques de quinoléines décrites dans la littérature sont peu respectueuses de l’environnement. Pour pallier à ce problème, nous avons envisagé une approche éco-compatibles usant de matières premières bio-sourcées qui serait applicable à l’échelle industrielle. Plus particulièrement, ce projet présente deux enjeux majeurs : 1) effectuer la synthèse de dérivés de quinoléine à partir de matières premières issues de la biomasse tout en respectant les principes de la chimie vertes, et 2) adapter ce procédé en flux continu, en vue d’une potentielle application industrielle. Au cours de ce travail, nous rapportons notre étude sur la transposition de la réaction de Skraup en flux continu. En particulier, nous avons développé une synthèse de quinoléines en flux continu valorisant le glycérol – sous-produit principal de la réaction de transestérification des triglycérides – comme précurseur d’acroléine, et ayant lieu dans l’eau. Ces travaux de thèse permettent de franchir une étape vers la production éco-compatibles de composés hétérocycliques.
- Quinoline
- Glycerol
- Glycerin
- Green chemistry
- Sub-critical water
- Continuous flow
- Transesterification
- Triglycerides
- Acrolein
- Heterocyclic compounds
- Cosmetics
- Pharmaceutical industry
- Food industry and trade
mots clés
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Titre traduit
Toward eco-compatible synthesis of biosourced derivatives quinoline in continuous flow
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Résumé
The quinoline motif is present in numerous pharmaceutically relevant drugs as well as in a wide range of active ingredients used in cosmetic and food-processing industries. Despite its prevalence, typical quinoline synthesis reported in the literature are not scalable, and do not involve green protocols that take advantage of renewable resources. To address both limitations, we envisioned a green and industrially applicable approach using abundant resources. Specifically, we faced two main challenges: 1) to develop a sustainable synthesis of quinolines and 2) to apply this synthesis in a flow apparatus for potential industrial application. Throughout this dissertation, we disclose our studies toward the sustainable Skraup reaction. In particular, we developed a flow-synthesis of quinolines proceeding from glycerol - the main byproduct of biofuel production - as a building block and water as a green solvent. This innovative method marks a step toward the green production of heterocyclic compounds.
