Fonctionnalisation chimique du graphène, : vers des matériaux bidimentionnels photo actifs pour la reconnaissance et l'électronique moléculaire

Chemical functionalization of graphene

• Auteur / Autrice : Hugo Bares
• Direction : Jean-Baptiste Verlhac, Dario Bassani
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 01/12/2015
• Etablissement(s) : Bordeaux
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Frédéric Fagès
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Sébastien Bonhommeau
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jean-François Nierengarten, Emanuele Orgiu

Mots clés

Mots clés contrôlés

Diels-Alder, Réaction de

Fonctionnalisation des surfaces (chimie)

Graphène

Mots clés libres

Graphène

Exfoliation en phase liquide

Fonctionnalisation du graphène

Reaction de Diels-Alder

Graphene

Liquid-phase exfoliation

Graphene functionalization

Diels-Alder reaction

Résumé

Depuis la découverte des propriétés physiques et électroniques du graphène, un très grand nombre de méthodes visant à produire et modifier chimiquement le graphène ont été développées afin d'étendre et améliorer ses capacités en vue de futures applications. Les travaux réalisés au cours de cette thèse ont portés sur une méthode exfoliation du graphite en phase liquide assistée d'une réaction de cycloaddition réversible. Cette approche repose sur la réaction de Diels-Alder entre le graphite et un diène masqué très réactif, et se révèle être très efficace dans des solvants organiques volatils qui ne permettent pas l'exfoliation directe du graphite. L'introduction de groupements fonctionnels sur le diène a permis de moduler les propriétés de surface de films de graphène, ainsi que de post-fonctionnaliser les feuillets de graphène afin d'apporter une plus-value au matériau.

Since the discovery of the exciting properties of graphene, many techniques to produce and chemically modify graphene have been developed in order to expand and improve its properties in view of future applications. The study presented in this thesis focus on a process for the chemically-assisted exfoliation of graphite based on a reversible cycloaddition reaction. It relies on the Diels-Alder reaction between graphite and highly reactive masked diene, and it is effective even in solvents that are otherwise ineffective for exfoliation of graphite. Furthermore, it is possible to introduce functional groups on the diene, thereby enabling the tuning of the surface properties of graphene, as well as the post-functionalization of graphene sheets.