Tensio-actifs covalents dynamiques pour le relargage contrôlé de composés bio-actifs volatiles

Dynamic covalent surfactants for the controlled release of bioactive volatiles

• Auteur / Autrice : Eric Lutz
• Direction : Nicolas Giuseppone
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire - chimie supramoléculaire
• Date : Soutenance le 15/10/2014
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....)
• Jury : Président / Présidente : Jean-François Lutz
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Nicolas Winssinger, Kay Severin

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie dynamique constitutionnelle

Chimie combinatoire

Oximes

Synthèse (chimie)

Imines

Mots clés libres

Chimie supramoléculaire

Amphiphiles

Dynablocks

Liaison imine

CCD

Tensio-actifs

Relargage contrôlé

Supramolecular chemistry

Amphiphiles

Dynablocks

Imine bond

DCC

Surfactants

Controlled release

Résumé

Ce projet consiste à fabriquer et à étudier des micelles à la fois biocompatibles et capables de relarguer des molécules volatiles bioactives à partir d’une solution aqueuse sous l’influence de stimuli extérieurs tel que le pH, la température ou la concentration. Pour atteindre ce but, nous avons étudiés un nouveau type d’objets micellaires qui sont formés par l’auto-assemblage d’amphiphiles covalents dynamiques (DCAs), des surfactants peu onéreux formés de l’association moléculaire réversible d’un bloc hydrophile et d’un bloc hydrophobe. Ces systèmes peuvent relarger une large gamme de fragrances à partir d’une solution, que cela soit à partir du coeur hydrophobe de la micelle ou alors à partir de l’amphiphile (profragrance). Ils ont aussi été capables de stabiliser en solution des aldéhydes sensibles à l’hydrolyse.

This project relies on the simple design and the study of biocompatible responsive micelles, capable of releasing a hydrophobic bioactive volatile from an aqueous solution and that, depending on the modulation of external factors such as pH, temperature, and concentration. To reach this goal, we have taken advantages of a new kind of micellar objects that are formed by the efficient self-assembly of biodegradable Dynamic Covalent Amphiphiles (DCAs), low cost surfactants that are made by the reversible molecular association of one hydrophilic and one hydrophobic block. These systems can release a broad variety of fragrances from solution, both from the hydrophobic micellar core or directly from the amphiphile (profragrance). It also proved able to stabilise some sensitive aldehydes in solution.