Motional, reactional and constitutional dynamics of imines
Auteur / Autrice : | Petr Kovaricek |
Direction : | Jean-Marie Lehn |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 23/06/2014 |
Etablissement(s) : | Strasbourg |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg) |
Jury : | Président / Présidente : Paolo Samori |
Rapporteurs / Rapporteuses : Mihail-Dumitru Barboiu, Michael Schmittel |
Mots clés
Résumé
Les travaux réalisées lors de cette thèse s'intéressent aux dynamiques de mouvement, de réaction et de constitution des fonctions imines. Les aldéhydes les plus réactives pour cette réaction de condensation ont été identifiées. Un processus d'échange intramoléculaire aléatoire rapide a été observé entre le salicylaldéhyde et l'éthylènediamine dont la vitesse est contrôlée par les substituants, la longueur de la chaîne amine, le solvant et la température. Cette observation conduità l'élaboration de mouvements de déplacement d'abord non-directionnels puis développés pour devenir directionnels. Une sélectivité dynamique réactionnelle a été introduite sur des mélanges d'aldéhydes et d'amines. Elle a été baptisée simpléxité et est utilisée pour de la protection de fonctions. Enfin, la nature dynamique de l'imine a été étudiée à l'interface solide-liquide parmicroscopie à effet tunnel et montre une accélération et une amplification des produits formées sur la surface.