Synthèse itérative de polymères à séquences définies en utilisant des supports solides ou solubles
Auteur / Autrice : | Anna Meszynska |
Direction : | Jean-François Lutz |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie des polymères |
Date : | Soutenance le 31/03/2014 |
Etablissement(s) : | Strasbourg |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) |
Jury : | Président / Présidente : Nicolas Giuseppone |
Examinateurs / Examinatrices : Hans G. Börner | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Didier Gigmes, Sébastien Lecommandoux |
Mots clés
Résumé
Dans ce travail, des méthodes itératives ont été étudiées afin de préparer des oligomères à séquences bien définies en utilisant des supports solides ou solubles. Trois stratégies de couplage de monomères ont été exploitées (i) AB + AB, (ii) AB + CD et (iii) AA + BB. La première méthode a permis la synthèse d’oligopeptides en utilisant les protocoles classiques de la synthèse peptidique à partir notamment d’amino-acides protégés par des groupements Fmoc. Les deux autres stratégies ont permis de préparer des oligo(alcoxyamine amide)s et des oligoamides, en l’absence de groupements protecteurs. Dans ces cas, le contrôle de la structure primaire de l’oligomère a été rendu possible soit par l’utilisation de réactions chimio-sélectives (AB + CD) soit en introduisant un large excès de monomères bifonctionnels (AA + BB). Ainsi, les oligo(alkoxyamine amide)s ont été préparés en utilisant des couplages successifs de bromo-anhydride et d’amino-nitroxide ; et les oligoamides ont été obtenus par couplages de diacides et de diamines.L'approche pratique permettant la formation de ces oligomères à séquence contrôlée ainsi que leur caractérisation seront décrites dans cette thèse.