Thèse soutenue

Synthèse de chitooligosaccharides. Utilisation de liquides ioniques supportés

FR  |  
EN
Auteur / Autrice : Laura Gillard
Direction : François-Didier Boyer
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 07/11/2014
Etablissement(s) : Paris 11
Ecole(s) doctorale(s) : Ecole doctorale Chimie de Paris-Sud (Orsay, Essonne ; 2006-2015)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie des substances naturelles (Gif-sur-Yvette, Essonne ; 1959-....)
Jury : Président / Présidente : Yves Blériot
Examinateurs / Examinatrices : François-Didier Boyer, Yves Blériot, Denis Postel, Laurence Mulard, Jean-Marie Beau
Rapporteurs / Rapporteuses : Denis Postel, Laurence Mulard

Résumé

FR  |  
EN

La symbiose à Rhizobia ainsi que la symbiose endomycorhizienne à arbuscules, présentes dans la rhizosphère, possèdent un intérêt agrobiologique et écologique majeur ; elles permettent aux plantes de croître naturellement sur un sol aride et peu fertile. Il a été démontré récemment que les signaux (facteurs « Myc ») impliqués dans la mise en place de la symbiose endomycorhizienne à arbuscules appartiennent à la famille des lipo-chitooligosaccharides. Une nouvelle synthèse du facteur de mycorhization [Myc-IV (C16:0, S)], le plus abondant et bioactif, a été effectuée en utilisant une stratégie de synthèse par blocs utilisant des méthodes robustes de glycosylation, le diméthyldioxirane pour l’ouverture oxydante régiosélective des acétals de benzylidène et l’emploi d’un thiol peu toxique et peu odorant pour former les donneurs thioglycosides. Étant donné la purification laborieuse par chromatographie sur gel de silice des oligosaccharides après les étapes de glycosylation, une nouvelle méthode utilisant des liquides ioniques supportés a été appliquée permettant de modifier les propriétés physico-chimiques des saccharides. Les produits sont purifiés par de simples lavages grâce à ce motif ionique présent en position anomérique. Le chitooligosaccharide (CO-IV), intermédiaire clef pour la synthèse de lipo-chiooligosaccharides non sulfatés d’intérêts ou de la TMG-chitotriomycin, a ainsi été obtenu.