Synthèse de motifs aminoalcool-1,2 par hydrogénation et transfert d'hydrogène asymétriques : approche synthétique d'un isomère de la mirabaline
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Auteur / Autrice : | Pierre-Georges Echeverria |
Direction : | Phannarath Phansavath, Virginie Vidal |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 19/11/2014 |
Etablissement(s) : | Paris 6 |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Chimie moléculaire de Paris centre (Paris ; 2000-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris |
Jury : | Examinateurs / Examinatrices : Cyrille Kouklovsky, Frédéric Leroux, Corinne Aubert, Dominique Lesuisse, Henri Kagan |
Mots clés
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Résumé
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Ce manuscrit présente une approche synthétique de la Mirabaline, macrocycle complexe d'origine marine. La synthèse du fragment nord a été achevée en utilisant des réactions clefs de Marshall et d'hydrogénation asymétrique associées ou non à un processus de dédoublement cinétique dynamique. La synthèse des fragments C et D a également été terminée. Des méthodes de contrôle de motifs aminoalcool 1,2 ont également été développées à l'aide de réactions d'hydrogénation asymétrique et de transfert d'hydrogène asymétrique via un dédoublement cinétique dynamique.