Préparation et dérivatisation de 4H-pyrido[e][1,3]oxazinones : une contribution à la diversité chimique

Preparation and derivatization of 4H-pyrido[e][1,3]oxazinones : a contribution to chemical diversity

• Auteur / Autrice : Laetitia Le Falher
• Direction : Serge Thorimbert
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire
• Date : Soutenance le 07/11/2014
• Etablissement(s) : Paris 6
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Chimie moléculaire de Paris centre (Paris ; 2000-....)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Candice Botuha, Laurent Bischoff, Franck Le Bideau, Giovanni Poli, Ali Al-Mourabit

Mots clés

Mots clés contrôlés

Arylation

Triazines

Mots clés libres

O-arylation

4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-one

1,3,5-triazine

1,2,4-triazole

1,2,4-oxadiazole

Sonde fluorescente

O-arylation

Fluorescent probe

Résumé

Ce manuscrit porte sur la synthèse et les applications d'une nouvelle série de composés hétéroaromatiques : les 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones. La première partie de ce manuscrit présente la préparation de ces squelettes via une réaction d'O-arylation intramoléculaire. La seconde partie du manuscrit repose sur la réactivité de ces entités chimiques et de leur utilisation en tant qu'intermédiaires de synthèse. La fonctionnalisation des 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones, via des réactions de couplage pallado-catalysées, a permis d'obtenir des systèmes polyfonctionnalisés plus complexes. Les pyrido-oxazinones ont également été transformées, en une étape, en divers petits hétérocycles d'intérêt : les 1,3,5-triazines, les 1,2,4-triazoles et les 1,2,4-oxadiazoles. La dernière partie du manuscrit est consacrée à l'utilisation des molécules synthétisées comme potentielles sondes fluorescentes pour la détection de protéines oxydées.

This work focused on the synthesis and applications of a novel series of heteroaromaticcompounds: the 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones. The first part of this thesis presents thepreparation of these pyrido-oxazinones via an intramolecular O-arylation reaction. The secondpart of this work relies on the reactivity of these chemical entities and their use as buildingblocks. The functionalization of the 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones has been studied viacross-coupling reactions to obtain more elaborated structures. The pyrido-oxazinones werealso converted, in one step, into other diverse small molecules of interest: 1,3,5-triazines,1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles. The last part of this thesis was devoted to the use of theobtained heterocycles as potential fluorescent probes for the detection of carbonylatedproteins.