Thèse soutenue

Préparation et dérivatisation de 4H-pyrido[e][1,3]oxazinones : une contribution à la diversité chimique

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Auteur / Autrice : Laetitia Le Falher
Direction : Serge Thorimbert
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie moléculaire
Date : Soutenance le 07/11/2014
Etablissement(s) : Paris 6
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris)
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Candice Botuha, Laurent Bischoff, Franck Le Bideau, Giovanni Poli, Ali Al-Mourabit

Mots clés

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Résumé

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Ce manuscrit porte sur la synthèse et les applications d'une nouvelle série de composés hétéroaromatiques : les 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones. La première partie de ce manuscrit présente la préparation de ces squelettes via une réaction d'O-arylation intramoléculaire. La seconde partie du manuscrit repose sur la réactivité de ces entités chimiques et de leur utilisation en tant qu'intermédiaires de synthèse. La fonctionnalisation des 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones, via des réactions de couplage pallado-catalysées, a permis d'obtenir des systèmes polyfonctionnalisés plus complexes. Les pyrido-oxazinones ont également été transformées, en une étape, en divers petits hétérocycles d'intérêt : les 1,3,5-triazines, les 1,2,4-triazoles et les 1,2,4-oxadiazoles. La dernière partie du manuscrit est consacrée à l'utilisation des molécules synthétisées comme potentielles sondes fluorescentes pour la détection de protéines oxydées.